Провал Мантуанского конгресса привёл в движение тайные винтики неформальной дипломатии. Папа Пий II то и дело запрашивал контактов с Василием II. Дело было деликатным: Василий давал понять Ватикану, что он умён и просто так в антиосманский блок влезать не будет. Для налаживания общения между cвятым престолом и молодым русским государством нужен был правильный переговорщик со стороны Московии. И такой человек у московского князя был.

В мае 1461 года миланский герцог и командир наёмных войск Франческо Сфорца пишет Пию II, кардиналу Таено и своему представителю в Ватикане Оттону Каретто три письма, в которых рекомендует отличного московского переговорщика, некоего Николо Рали. Самого Рали он называет «посланцем деспота России» («illustrissimus despotus Russie»).

Кто такой этот Рали? С какой целью он понадобился Ватикану? Впервые о роде Рали становится известно в 1433 году, когда венецианцы захватывают некоего Иоанна Рали, отряды которого были прокси-наёмниками при деспоте Фоме Палеологе. Иоанн Рали активно противостоит воинам-венецианцам на Пелопоннесе. Когда через пятнадцать лет турки будут подходить к Константинополю, то фамилия Рали снова всплывёт в исторических документах. Еще один прокси императора Фомы некий Мануил Рали, командующий албанскими наёмниками, в письмах венецианского сената предстаёт жестоким грабителем. Третий Рали в записках последнего византийского историка Георгия Сфрандзи назван неким Георгием, «архонтом в области знаний и действий». Интересно, что уже потерявший всякую власть и статус, находящийся в Италии Фома Палеолог направляет Георгия Рали к турецкому султану Мехмеду II. Но Георгия до султана даже не допустили. Посадили в тюрьму, чуть не отравили и дали убежать. То есть ещё во время правления Василия II люди Палеологов были доверенными послами в Ватикан по особо важным делам, например, пытались вести переговоры с людьми султана.

В тот самый момент, когда Георгий Рали бежит из турецкого плена, из Москвы от Василия II к Папе Римскому выезжает Николо Рали, про которого в своём письме писал Франческо Сфорца. Николо Рали прибывает с таинственной миссией в Милан, а затем – в Ватикан, к престолу Римского Папы. Тайну миссии раскроет в своих бумагах сам Сфорца: «…по делам светлейшего господина деспота России и его земель, так как он терпит немалое разорение от ужаснейшего турка». Выходит, что Иоанн Рали был уполномочен Василием II вести переговоры «на турецком треке». В своём тексте Сфорца выдал желаемое за действительное. В отношениях Ватикана и Московии так ничего и не поменялось: Василий II не позволял втягивать себя в западные антитурецкие коалиции. Так зачем же приезжал в Италию Рали?