По договоренности с Иваном IV Поссевино должен был вернуться из Москвы с ответным русским посольством, которое возглавит посол Яков Молявинов. Во многих городах, через которые шёл их путь, вывешивали флаги, давали представления. В Болонье был объявлен праздничный день и даже организованы конные соревнования. В Аугсбурге русский посол попал на заседание рейхстага. Это было очень рискованным мероприятием, так как на заседании присутствовал лично император Священной Римской империи Рудольф II. А встреча Молявинова с агентами Габсбургов явно не входила в планы папского престола.

Но больше всех такими приемами недоволен Поссевино. Он составил список мер, которые нужно применить к «послам московита». Молявинова и его свиту нужно всячески ограждать от лишних людей, среди которых могут быть и турецкие шпионы, и агенты Габсбургов. К тому же от взора русских нужно спрятать любые эротические изображения, дабы «не повредить восприятию красоты католической веры».

Опасения Поссевино были не напрасны. Разведка Медичи пыталась трижды выйти на Молявинова. Великое семейство интересовали выгодные торговые контракты, особенно на почти освободившемся от присутствия англичан Волжско-Каспийском торговом трафике. Торговля с Ираном сулила баснословные прибыли.

Герцог Тосканский Франческо Медичи не скрывал и своих внешнеполитических интересов. Возможный союз Москвы и Ватикана «против ужасного турка» сулил также и освоение медных и соляных рудников, захваченных султаном. В связи с приездом Якова Молявинова Медичи отправляет шифрограмму своему послу в Испании Луиджи Довара. Он пишет, что плохо, когда такие важные политические вопросы решает один Папа. И вообще, Папа «настолько стар, упрям и скуп и по натуре так не любит хлопот, что невозможно подвигнуть его на хорошее дело, хотя момент и случай лучше не бывает, ибо московит прислал к Папе своего посла, чтобы подтолкнуть того к созданию лиги христианских государей, предложив себя для войны с турком». Далее герцог Медичи просит надавить на испанского короля, который должен включиться в переговоры о союзе против турок.

Для того чтобы не вписываться в чужие дела и интересы, у царёвых послов была жесткая инструкция: под страхом смерти не вступать в переговоры ни с кем, кроме Папы Римского.

Яков Молявинов передаёт грамоту Ивана IV и сообщает царские слова о готовности вести достойную дружбу на долгие времена.