Вольпе в Москве оказался раньше своих итальянских эмиссаров – он привёз московскому князю последние согласования о предстоящем браке с Зоей. Но Иван III не торопился. На севере в очередной раз попытался уйти под покровительство Казимира мятежный Новгород, а на юге и востоке поджимали татары.

Новгородцы подписывают с Казимиром «докончание» – договор о переходе права сбора пошлины с Новгорода от Москвы к Вильно. Казимир гарантировал горожанам свободного города, что не будет строить римских католических церквей, и заверял, что, если Москва нападёт, Литва военным путём защитит своих данников. Иван III не стал этого ждать и нанёс стремительный удар в битве на реке Шелони.

Скорость, с которой Москва одержала победу, была связана с сообщениями московских агентов, что, де, Казимир успел заключить с ханом Ахматом договор о совместных ударах. И все дело было в упреждающем ударе. Принимая решение о сражении на Шелони, Иван III не стал медлить: нельзя было допустить союза татар, поляков и новгородцев.

Рано утром 30 июля 1472 года великий князь был разбужен. Ему сказали, что Ахмат почти подошел к Алексину. В последний момент полки разных воевод успели преградить путь хану на левый берег реки Оки. Стало ясно, что никакого антитурецкого союза с Ахматом Москва не будет заключать. Для Москвы что Казимир, что Ахмат были серьёзной военной угрозой. Понимая это, западные послы решили действовать более хитро.

Через несколько месяцев после победы над Новгородом из Венеции в Москву прибыли послы Антонио Дижларди (прозванного Антоном Фрязиным) и секретарь венецианского сената Иван Тревизано. Последний попросил отправить его с московской охраной к хану Ахмату.

Итальянский посол хочет убедить хана начать войну против Османов. Тревизано дни напролёт проводит в доме Вольпе, разрабатывая тонкости антитурецкого замысла. Первым пунктом этого плана была идея геополитического обмена: Запад отдаёт Московии дочку византийского императора (хоть и бывшего), а русские проявляют гибкость в вопросах смены веры и поддержки антитурецкого союза.