Гоголь с детства узнал и полюбил театр. На каникулы он часто отправлялся к Трощинским, в имении которых был домашний театр. Члены семейства Трощинских и Гоголей-Яновских исполняли в нем различные роли, а их гости с удовольствием смотрели эти пьесы. Автором многих смешных водевилей был отец Николая – Василий Афанасьевич.

Однажды, возвратившись в гимназию, Гоголь привез с собой рукописную комедию на украинском языке. Ее ставили у Трощинских, и теперь Никоша решил повторить постановку в лицее. Соученики приняли идею с восторгом, и юный Гоголь сделался одновременно и режиссером, и актером, и даже сам помогал сбивать и расписывать декорации.

Кулисами для импровизированной сцены служили классные доски. Костюмы кое-как смастерили из подручных материалов. Энтузиазм актеров и публики с лихвой восполнил недостаток мастерства – постановка удалась. Все – и ученики, и преподаватели – получили удовольствие.

Гоголь решил не останавливаться на достигнутом: вслед за простоватой малороссийской комедией последовал «Недоросль» Дениса Фонвизина и популярная тогда пьеса «Урок дочкам» Ивана Андреевича Крылова. «Пришлите мне полотна и других пособий для театра. Первая пьеса у нас будет представлена «Эдип в Афинах», трагедия Озерова. Ежели можно прислать и сделать несколько костюмов, – сколько можно, даже хоть и один, но лучше ежели бы побольше; также хоть немного денег. Каждый из нас уже пожертвовал, что мог, а я еще только. Как же я сыграю свою роль, о том я вас извещу», – писал Никоша домой. Чтобы родители в просьбе не отказали, он заверял их: «Я учусь хорошо, по крайней мере, сколько дозволяют силы… Я думаю, дражайший папенька, ежели бы меня увидели, то точно бы сказали, что я переменился, как в нравственности, так и успехах. Ежели бы увидели, как я теперь рисую! (Я говорю о себе без всякого самолюбия)».

А уж актером он мог считать себя опытным: играл и в школьном, и в домашнем театре. Сохранилось его письмо родителям, в котором он спрашивает, возьмут ли его домой на Рождество. А если возьмут, то Никоша просит папеньку прислать ему роль: «Будьте уверены, что я ее хорошо сыграю, чем я Вам буду много благодарен», – заверяет он отца.

Хрупкий, тонкокостный Никоша отлично смотрелся в женских ролях – глупой госпожи Простаковой и няньки Василисы, воспитательницы жеманных «дочек». Еще более стройный и очень хорошенький его приятель Данилевский исполнял роли молодых девушек. Он сам потом вспоминал, что считался именно «актрисой»: играл Антигону из трагедии Озерова «Эдип», Моину из его же «Фингала» и Софью из фонвизинского «Недоросля», хотя по собственному его признанию, сценическим дарованием не отличался. А вот Гоголь и Кукольник считались мастерами и приводили публику в восторг. «Он был превосходный актер. Если бы он поступил на сцену, он был бы Щепкиным», – признавал Данилевский.

В Нежине развлечений было мало, поэтому лицейский театр посещали и горожане, и соседские помещики, да и офицеры из стоявших поблизости частей. Среди них были даже генералы: Дибич (брат фельдмаршала), Столыпин и покоритель Эльбруса генерал Эммануэль. Всего лицейский театр дал не менее шести публичных представлений. Спектакли удавались еще и благодаря ярким декорациям (до четырех перемен для каждой пьесы!) и музыке: десять учеников разыгрывали увертюры Россини, Моцарта, Вебера и еще одну – сочиненную лицейским учителем музыки Севрюгиным.

«Все были в восторге от наших представлений, которые одушевляли мертвенный уездный городок и доставляли некоторое развлечение случайному его обществу», – вспоминал Константин Базили, частенько исполнявший главные роли. Он был убежден, что «ни одной актрисе не удавалась роль Простаковой так хорошо, как играл эту роль шестнадцатилетний тогда Гоголь».

«Живо я помню представление «Недоросля». На гимназическом театре Гоголь играл Еремеевну; хохотали до слез», – вспоминал Кулжинский.

Никоша просто наслаждался лицедейством. Он охотно брал роли комических стариков, даже немые, и справлялся с ними великолепно. Так, он мастерски изобразил дряхлого старика: декорация изображала простую хату, рядом скамеечка и несколько обнаженных деревьев; вдали река и пожелтевший камыш. Далее Тимофей Григорьевич Пащенко, однокурсник Гоголя, вспоминал: «Вот является дряхлый старик в простом кожухе, в бараньей шапке и смазных сапогах. Опираясь на палку, он едва передвигается, доходит, кряхтя, до скамьи и садится. Сидит, трясется, кряхтит, хихикает и кашляет, да наконец захихикал и закашлял таким удушливым и сильным старческим кашлем, с неожиданным прибавлением, что вся публика грохнула и разразилась неудержимым смехом. А старик преспокойно поднялся со скамейки и поплелся со сцены, уморивши всех со смеху. Бежит за ширмы инспектор Белоусов: – «Как же это ты, Гоголь? Что же это ты сделал?» – «А как же вы думаете сыграть натурально роль 80-летнего старика? Ведь у него, бедняги, все пружины расслабли, и винты уже не действуют, как следует». На такой веский аргумент инспектор и все мы расхохотались и более не спрашивали Гоголя. С этого вечера публика узнала и заинтересовалась Гоголем как замечательным комиком».

В другой раз Гоголь взялся сыграть сатирическую роль старика-скряги. Он практиковался более месяца, добиваясь того, чтобы нос сходился с подбородком. «По целым часам просиживал он перед зеркалом и пригинал нос к подбородку, пока, наконец, не достиг желаемого», – вспоминал Пащенко. А Данилевский подметил характерную особенность Никоши: он «удивительно воспроизводил те черты, которые мы не замечали, но которые были чрезвычайно характерны». Это его свойство чрезвычайно ярко проявится впоследствии и в литературе.

В это время Гоголь стал сочинять первые комедии – уморительно смешные. К несчастью, ни одна из них не сохранилась. Лишь со слов товарищей Гоголя по лицею мы знаем, что написаны они были по-малоросски, то есть на суржике, а публика покатывалась со смеху.

Начальство гимназии воспользовалось мальчишеской страстью к театру, чтобы приохотить воспитанников к изучению языков, и ввело в обязательный репертуар сначала французские, а потом и немецкие пьесы. Надо признать, что с языками у Гоголя дело обстояло плохо: по-французски он еще кое-как понимал, но немецкий был для него вовсе недоступен. И все же Гоголь обязательно должен был участвовать в одной из иностранных пьес и выбрал немецкую. Его роль всего в 20 стихов начиналась словами: «O mein Vater!», затем шло изложение какого-то происшествия, а весь рассказ оканчивался словами: «nach Prag!» – то есть «На Прагу!».

Гоголь с большим усердием учил роль, одолел, выучил, знал на трех репетициях, во время самого представления вышел бодро, сказал: «O mein Vater!» – … и тут же запнулся. Юноша вспыхнул, горделиво выпрямился, с пафосом произнес: «nach Prag!» – махнул рукой и ушел со сцены. Зрители, большею частью не знавшие ни пьесы, ни немецкого языка, никакой заминки не заметили и остались всем довольны.

В другой раз пьеса чуть не сорвалась из-за того, что актеры перессорились между собой. Ставили «Недоросля». Виной всему была какая-то очередная шутка пансионера Яновского, задевшая его товарища Базили. Тот вспыхнул и отказался играть. Но Гоголь сумел разрядить атмосферу, продолжив шутить: он вызвал товарища на дуэль, подав ему театральные пистолеты без курков. Базили рассмеялся, и ссора закончилась.

«Масленую мы провели прекрасно. Четыре дня сряду был у нас театр; играли превосходно все. Все бывшие из посетителей, людей бывалых, говорили, что ни на одном провинциальном театре не удавалось видеть такого прекрасного спектакля», – хвастался Гоголь в письме другу, а закончил это письмо совсем в иной тональности: «Пришел пост, а с ним убийственная тоска». Подобные переходы от смеха к слезам и после будут свойственны его творчеству.