Неизвестно, были ли в его окружении люди, которых он по-настоящему любил. Рассказывали, что после смерти своей сестры Тимур горевал так, что отказывался говорить с людьми. Что-то вроде отеческой дружбы связывало его с монгольским князем Тохтамышем. В отношениях с этим ханом-авантюристом он проявлял невероятное терпение и мягкость, постоянно прощая все его козни и предательства.

Тохтамыш был потомком старшего сына Чингисхана, Джучи, и еще в юности бежал от семейных распрей к Тамерлану, который дал ему в удел несколько городов. Пытаясь отвоевать ордынский трон, потомок Чингисхана терпел одно поражение за другим, но, несмотря на это, пользоваться неизменным расположением Тимура. После разгрома хана Мамая в Куликовской битве Тохтамыш напал на ослабленную армию и в конце концов занял его трон. В 1382 году он сам устроил кровавый поход на Русь, разграбил и сжег Москву.

Получив власть, Тохтамыш не придумал ничего лучше, как обратить оружие против своего благодетеля. Тимур долгое время не предпринимал против него никаких действий, ограничиваясь только выговорами и упреками. Пока он писал ему укоряющие письма, Тохтамыш захватил и разрушил Тебриз – войска грабили город восемь дней – и осадил Бухару, сердцевину империи Тимура. Только тогда Тимур вернулся из Персии и разгромил войска Тохтамыша, дойдя до берегов Волги, но не сделав никак попыток захватить Золотую орду.

Оправившись от этого поражения, Тохтамыш вернулся в Орду и снова занял ханский престол. Чтобы поправить свои дела, он попытался вступит в союз с Египтом против Тимура, но это ему не помогло: вернувшись из дальнего похода, Тимур в 1395 году снова разбил Тохтамыша (сначала попытавшись с ним договориться через послов), но снова не стал захватывать Золотую орду. Низвергнутый было Тохтамыш в третий раз стал ханом. Позже его соперник Тимур-Кутлуга лишил его трона и изгнал из страны, после чего Тохтамыш долго скитался по разным странам и дворам, пытаясь найти союзников и поддержку. В 1405 году он приехал к Тимуру и выпросил у него прощение. Тимур пообещал после похода на Китай завоевать для него Орду и посадить на ханский трон в четвертый раз, но Тохтамыш умер, не дождавшись его возвращения.