Войну Олег Пеньковский закончил в звании майора с орденами Красного Знамени, Александра Невского, Отечественной войны I степени и за освобождение Праги. После победы Пеньковский женился на 17-летней дочери генерала Дмитрия Гапановича, под началом которого служил на фронте. Тесть похлопотал за зятя, и в том же году Пеньковский поступил в Военную академию имени Фрунзе.

В 1949 году Пеньковский в 30 лет получил звание полковника, а затем, опять же при поддержке тестя, поступил в военно-дипломатическую академию Советской Армии, где в совершенстве овладел английским языком.

В 1955 году Пеньковского командировали в Турцию: там он работал старшим помощником военного атташе СССР, но на деле являлся резидентом ГРУ. Общение с коллегами у него не заладилось: те считали Пеньковского амбициозным карьеристом, ставящим своё «я» выше интересов общего дела.

Особенно невзлюбил его начальник, генерал Николай Рубенко-Савченко, называвший Пеньковского бездарным разведчиком. Полковник платил той же монетой: он считал генерала старым, твердолобым и упёртым человеком. Они оба бесконечно писали в Москву жалобы друг на друга. «Мстительный и злобный человек, беспримерный карьерист, способный на любую подлость», – из характеристики генерала Рубенко-Савченко на Олега Пеньковского

Однажды коллеги проследили за Пеньковским – как он считал, по просьбе генерала Рубенко-Савченко. Они заметили, что на местном рынке тот продавал ювелирные украшения и фотоаппаратуру. Позже полковник объяснял следователям: ему нужны были деньги на подарки «нужным людям» в столице.

В 1956 году полковника вызвали в Москву, на беседу с контрразведкой. По некоторым данным, это было связано не столько с жалобами генерала Рубенко-Савченко и торговлей на рынке Анкары, сколько с провалом агента ГРУ в Турции. Были подозрения, что его сдал Пеньковский, желавший отомстить ненавистному начальнику.

Над Пеньковским, которого спешно уволили из ГРУ, нависла угроза уголовного дела по серьёзной статье или, в лучшем случае, службы на дальних рубежах Родины. Но тут Пеньковский встретился со старым фронтовым другом Сергеем Варенцовым, к тому моменту – маршалом, отвечавшим за всю советскую артиллерию. В конце концов в 1957 году Варенцов помог Пеньковскому стать начальником курса в Военной академии имени Дзержинского.

Это была не пыльная и хорошо оплачиваемая работа. Позже Варенцов направил своего друга на высшие инженерные курсы, где обучали обслуживанию установок с советским ракетным оружием.

В 1959 году наш «герой» возвращается в ГРУ. По утверждению многих источников, руководитель советской военной разведки (1958–1962) генерал армии Иван Серов хорошо знал Пеньковского.

Работая в Госкомитете по науке и технике, Пеньковский имел доступ к огромному массиву секретных материалов, делая их достоянием ЦРУ. Передача микроплёнок, сделанных на портативную фотокамеру «Минске» (чудо-техники, полученное от американцев), копии секретных сведений происходила как в Москве (в специально оборудованных тайниках в самом центре столицы), так и во время зарубежных поездок Пеньковского.

Один из самых результативных агентов Запада в СССР, Олег Пеньковский передал спецслужбам США и Великобритании 11 плёнок, на которых было отснято 5500 документов объёмом в 7650 страниц, содержащих секретную информацию касательно советских вооружённых сил. По его наводке было обезврежено около 600 советских разведчиков.

Пеньковский трижды выезжал за границу, и за это время он передавал данные по стратегическим планам Советского Союза, личному составу, раскрывал имена, фамилии, должности людей, которые работали в ГРУ и в Службе внешней разведки (тогда – Первом главном управлении).

Летом 1962-го Пеньковский выехал в Париж, где передал Винну пакет с отснятыми плёнками. В них содержалось руководство по установке баллистических ракет на Кубе в рамках операции «Анадырь». А в сентябре американцы пустили над Кубой самолёт-разведчик У–2, который установил районы, где СССР монтирует эти ракеты.

Имеются доказательства, что он предлагал планы бомбардировок крупных атомных городов СССР, в том числе Москвы и Ленинграда.

В 1962 году Пеньковский был раскрыт и арестован КГБ. Уже на втором часу допроса он сознался во всех злодеяниях, а свой поступок объяснял просто: он хотел избежать войны.

16 мая следующего года он был расстрелян за измену Родине.