Малыш Нельсон прозвище получил за свой маленький рост – около 160 сантиметров. В 11 лет он уже сколотил банду хулиганов, которая угоняла автомобили и отбирала деньги. В 12 лет он получил первый срок, а в 13 – второй.

В 19 лет Малыш Нельсон уже стал «своим» среди чикагских гангстеров и собрал банду, на счету которой были десятки ограблений. Джиллиса поймали и приговорили к пожизненному заключению, но он сбежал из тюрьмы.

После череды убийств ФБР начало массовую облаву на Нельсона и его подельников. Нельсон был наиболее известен своей преданностью Джону Диллинджеру и его банде. Однако, прежде чем он начал грабить банки и совершать другие преступления вместе с ними, он работал на нескольких других боссов мафии, в том числе на Аль Капоне. Проработав несколько лет с Капоне, Нельсон был «уволен» за то, что был «слишком жестоким», и это по мнению того самого человека, который заказал «кровавую резню в День Святого Валентина».

Нельсон убил больше полицейских, чем кто-либо другой. Несмотря на все свои злодеяния, Нельсон был примерным семьянином. Даже несмотря на то что он находился в бегах и прятался от федералов, его семья всегда была с ним, вплоть до смерти.

В 1934 году, когда были убиты Красавчик Флойд и Джонни Диллинджер, правосудие настигло и Джиллиса. Малыш Нельсон был обнаружен агентами ФБР Холлисом и Коули в городе Баррингтон. Они начали преследование его автомобиля. Полицейские погибли, Нельсон был ранен. На место перестрелки вернулся Чейс, который помог умирающему Нельсону добраться до машины и довёз его на Уолнат-стрит в Баррингтон. Утром 28 ноября завёрнутое в одеяло тело Малыша Нельсона было обнаружено в одной из канав Баррингтона.