Субличность «авантюрист» воплощает как стремление к приключениям, новшествам, реализации высочайших амбиций, так и недостаточную осторожность, неуемность, склонность к опасности, к неоднозначным, а то и сомнительным делам. Именно она привела Мамонтова к беде. При всех своих достоинствах, здравомыслии и рассудительности Савва Иванович был не лишен слабостей. Он был нетерпелив, самоуверен, любил рисковать, иногда ходил по краю, слишком надеялся на свою счастливую звезду.

Предыстория якобы такая. Мамонтов купил находившийся в полном упадке Невский судостроительный и механический завод, желая переоборудовать предприятие и производить вагоны, рельсы и все необходимое для запуска своих же железнодорожных проектов. Он взял большую ссуду в банке, но не смог вовремя ее отдать. Тогда была назначена ревизия, которая выявила финансовые нарушения, нецелевое расходование средств. Говорят, высокопоставленные недруги и завистники Мамонтова сыграли в этом деле не последнюю роль.

В 1899 году Савву Ивановича арестовали, провели обыск, опечатали имущество и под конвоем повели — на всеобщее обозрение — от его роскошного особняка на Садово-Спасской улице в тюрьму. По слухам, в то время Савва Иванович был близок к самоубийству и даже написал предсмертную записку. Его многочисленные друзья и родственники пытались всеми силами ему помочь, но это им не удалось. Месяцы, проведенные в заключении, подорвали здоровье уже немолодого человека. Но потерял Мамонтов не только здоровье. Он лишился практически всех предприятий, недвижимости, имущества. Кроме Абрамцева, записанного на его жену Елизавету Григорьевну.

К суду были привлечены брат Мамонтова и его сыновья. На судебном процессе Савву защищал знаменитый адвокат Федор Плевако, его однокурсник по юридическому факультету университета. Известна его фраза: «Господа присяжные, он наделал много ошибок, но они человеческие, без злого умысла». Безусловно, эти слова относятся к субличности «авантюрист».

Адвокат глубоко понимал многогранность Саввы Ивановича и построил защиту на подсвечивании его позитивных качеств и понятных каждому простительных слабостей. Суд присяжных оправдал Мамонтова. В благодарность он подарил Плевако майоликовые панно из абрамцевских мастерских — позже их установили на одном из принадлежавших адвокату доходных домов на Новинском бульваре.

После этих событий жизнь Саввы Ивановича круто изменилась. Теперь он по суду выплачивал долг, жил очень скромно и управлял небольшим гончарным производством — единственным, что осталось в его распоряжении.

Сейчас сложно сказать, почему Мамонтов допустил роковые ошибки и оказался на скамье подсудимых, кто этому способствовал, был ли он действительно виноват. Но мы точно знаем, что в предшествовавшие этой печальной истории годы он находился под влиянием субличности «авантюрист». От этого удара судьбы он уже не оправился — ни морально, ни материально.