В 1917 году Даня поступил в школу с углублённым изучением немецкого языка «Петришуле». Несколько раз учёба прерывалась из-за Гражданской войны и голода – семья уезжала в Поволжье к родственникам.

В школе Даниил вёл себя странно, совершал неожиданные поступки и часто разыгрывал учителей. Однажды он умудрился пронести в класс валторну, да ещё и играть на ней во время урока!

В 16 лет Даниила из школы отчислили за плохую успеваемость. Тогда родители отправили сына в Детское село (ранее Царское село, а теперь город Пушкин) к родной тётке Наталье Ивановне Колюбакиной. Она была директором школы, в которую Даня и поступил.

В новой школе Хармс тоже обращал на себя всеобщее внимание. Он казался взрослее остальных ребят, необычно одевался: коричневый костюм в крапинку, брюки длиной чуть ниже колен, гольфы и огромные ботинки. Сверстникам он казался немного замкнутым и молчаливым. Уже в эти годы он не боялся быть самим собой.