В Афинах у него были и враги. В первую очередь – оратор Демад, которому щедро платил из своей казны Филипп. Демад не только постоянно выступал против инициатив Демосфена, но и призывал к его казни.

Уолтер Крейн. Демосфен покидает собрание. 1910-е

После гибели Филиппа Демосфен призывал народ на священную войну с его преемником – Александром, «мальчишкой» и «дурачком», которому следует преподать урок. Афины всегда враждовали с Фивами, но Демосфен выступил перед фивянами – и поднял их на восстание. Он говорил о свободе, которой нельзя поступаться, о тирании македонцев, об их временной слабости из-за гибели Филиппа… Все закончилось печально. Александр разгромил союзников афинян, а Фивы разрушил почти до основания. Он потребовал от Афин выдать ему Демосфена. Но в этом получил отказ – и был вынужден смириться с волей народа. Возможно, Александр в глубине души даже уважал этого патриота демократии.