Первое зафиксированное упоминание об их очной встрече относится к сентябрю 1826 года. Через день после встречи императора с вызванным из ссылки поэтом Виельгорский вместе с Дмитрием Веневитиновым, Петром Чаадаевым и Иваном Киреевским собрались у Сергея Соболевского, чтобы послушать, как Пушкин в первый раз прочитает рукопись «Бориса Годунова» (еще не отправленную на просмотр царю). В марте 1828 года (тот самый музыкальный март!) состоялся знаковый и уникальный обед у Виельгорского в узком кругу гениев золотого века – Пушкин, Грибоедов, Жуковский, Вяземский (не хватало только Боратынского).
А.Н. Бенуа. «Медный всадник»
А летом Пушкин и Виельгорский часто встречались, провожая на пироскафе в Кронштадт отъезжавших в Европу Жуковского, Александра Тургенева, Софью Карамзину… потом Пушкин с Вяземским провожали в Италию уже самого Михаила Виельгорского, отправлявшегося к больной жене.
И очень часто Пушкина видели на музыкальных вечерах Виельгорских – ведь там можно было не только послушать серьезную музыку в отличном исполнении, но и поговорить с самыми эрудированными и интересными людьми эпохи.
В последний год Виельгорский стал одним из близких поэту людей. В июне 1836-го именно он был восприемником при крещении последнего ребенка Пушкина – будущей красавицы Натальи. Их многое сближало: оба уклонялись от политических разговоров, но приветствовали все, что связано с историей. Кроме того, Виельгорский интересовался мистикой (будучи почетным членом многих масонских лож), и есть устойчивая версия, что именно от него суеверный Пушкин услышал историю об ожившей статуе Петра.
В начале последней пушкинской осени Пушкин и Виельгорский встретились на праздновании именин Софьи Карамзиной в Царском Селе… Виельгорский танцевал «как сумасшедший», не замечая, что Пушкин грустил и злился, наблюдая Дантеса.
Ну а 4 ноября 1836 года Михаил Виельгорский, как и еще шесть ближайших друзей Александра Сергеевича, получил по почте анонимный пасквиль на поэта. Кстати, он единственный, кто отнес анонимное письмо в III отделение.
Вряд ли Виельгорский серьезно участвовал в предотвращении пушкинской дуэли (Пушкин вообще уже никого не слушал, даже Жуковского). Тем не менее в ноябре Михаил Юрьевич специально встречался с бароном Геккерном (приемным отцом Дантеса) и все три последних дня жизни поэта провел на Мойке, 12.