В биографии Д.С. Калмыкова историк Брех не указал дату его рождения, однако написал, что в 1702 году, в возрасте 15 лет, он с группой боярских детей поступил в навигационную школу, из чего можно установить, что год его рождения – 1687 год.
Денис Калмыков поступил в новое, впервые организованное в России специализированное учебное заведение – Школу математических и навигацких наук. Эта школа была основана в Москве в 1701 году, по указу Петра Первого, для подготовки артиллеристов, инженеров и моряков армии и флота.
Пётр Первый принимает экзамены в «навигацкой школе»
Так как Денису было уже 15 лет, то он скорее всего уже умел читать, писать, знал основы арифметики, поэтому его приняли сразу в старшие классы, в так называемую «Верхнею школу». В ней обучали немецкому языку, математике, морским, инженерным и артиллерийским наукам. Из школы выходили уже подготовленные моряки, инженеры, артиллеристы, учителя геодезисты, архитекторы, гражданские чиновники, писари и даже врачи.
Учеба в Школе математических и навигацких наук для Калмыкова закончилась в 1705 году. После высочайшего экзамена его в числе других отправляют в Голландию и далее в Англию для прохождения штурманской практики на военных кораблях и изучения морских наук. Там Денис успешно осваивает искусство военно-морской навигации, а также прилежно учит английский и голландский языки.
Через восемь лет, в июне 1713 года, Денис Калмыков возвращается в Россию. В «Жизнеописаниях первых российских адмиралов…» имеется копия акта о возвращении учеников из Англии за подписью главного смотрителя за учениками – Комиссара (опекуна и наставника) князя Ивана Ивановича Львова.
Далее приводится список 30 фамилий и имён – «учеников школы математической», которые возвращаются в Россию.
Что интересно в этом списке – все перечисленные в нём ученики – не дворяне, а «простых пород ученики». Весьма примечательно, что в нём Денис Калмыков вместе с Василием Шапкиным выделены как старшие над этой группой. Это объясняется тем, что Калмыков, находясь за границей почти восемь лет, овладел английским и голландским языками, хорошо знал морское право и делопроизводство, мог толково составить письма в вышестоящую инстанцию, а это в те времена ценилось очень высоко. К тому же он выучился каллиграфии и писал на редкость четко и красиво.
Петр I экзаменует учеников