Поэт, драматург, переводчик, критик. Автор книг о литературе и русском языке. Литературное влияние Анненского на возникшие вслед за символизмом течения русской поэзии (акмеизм, футуризм) очень велико. Он стал одним из основных вдохновителей Анны Ахматовой и Пастернака. В его стихах преобладают нотки меланхолии и пессимизма в связке с прекрасным выражением мыслей и эмоций.