Он забил свой 30-й гол в Ла Лиге головой после длинной передачи от Серхио Бускетса, на котором была надета защитная маска из-за проблем с челюстью. Бускетс отдал пас на Месси, который оказался за спиной защитников «Сельты». Счет 1:0 в пользу «Барселоны» в 37-м, предпоследнем туре Ла Лиги. Но аргентинец не мог одержать победу в одиночку, он пытался, но безуспешно. В конце концов «сине-гранатовые» опустили руки, сдались и проиграли галисийцам со счетом 1:2. В воскресенье 16 мая 2021 года «Барселона» распрощалась с последними слабыми надеждами на чемпионство в Ла Лиге, которая завершилась для них через шесть дней выездным матчем на «Муниципальном стадионе Ипуруа» против «Эйбара», который уже не имел особого значения, учитывая, что баски уже вылетели из Ла Лиги, а «Барселона» больше не боролась за чемпионство. Месси на игре не было. С утра пятницы, с разрешения клуба, он был в отпуске: несколько дней отдыха перед отъездом в Аргентину, где должен был начаться 47-й Кубок Америки.

В индивидуальном плане Месси провел отличный сезон. 30 голов в 35 матчах Ла Лиги позволили ему в восьмой раз и пятый раз подряд выиграть «Трофей Пичичи», который вручается лучшему бомбардиру Ла Лиги. Он обошел двух легенд – аргентинца Альфредо Ди Стефано и мексиканца Уго Санчеса, которые выигрывали эту награду по четыре раза подряд. С восемью титулами Лео упрочил свое положение величайшего в истории обладателя звания лучшего бомбардира. Позади него остались Тельмо Сарра и Энрике Кастро Гонсалес, известный как Кини, которые выигрывали его по шесть раз каждый.

В сезоне 2020/21 Лео обошел игрока «Вильярреала» Жерара Морено и игрока мадридского «Реала» Карима Бензема, оба забили по 23 гола, а на третьем месте с 21 голом расположился его друг уругваец Луис Суарес, который перешел в «Атлетико Мадрид». Месси в девятый раз забил 30 и более голов за сезон. Были и другие рекорды. 23 декабря 2020 года Лео обогнал Пеле, став лучшим бомбардиром в составе одного клуба, и превзошел 643 гола бразильца за «Сантос». Удивительные цифры и удивительные достижения; жаль только, что в целом сезон «Барселоны» оказался очень разочаровывающим. Выйдя из группы G Лиги чемпионов, каталонцы вместе с «Ювентусом» квалифицировались в следующую стадию турнира. Но 1/8 финала они потерпели поражение от «ПСЖ», проиграв дома со счетом 1:4 в первом матче благодаря хет-трику Килиана Мбаппе и голу Мойзе Кина. Лео забил за «сине-гранатовых», но вознаграждения в Париже не последовало. Месси выполнил свой долг, сравняв счет после гола Мбаппе, но остальные игроки команды не смогли поддержать его и вырвать победу. Матч закончился со счетом 1:1, и каталонцы распрощались с Лигой чемпионов, чемпионство в которой ускользало от них с 2015 года. В Ла Лиге дела тоже шли не лучшим образом: «Барселона» заняла третье место, уступив мадридскому «Реалу» и «Атлетико Мадрид», которые выиграли 11-й титул в своей истории. Финал Суперкубка Испании также прошел неудачно: 17 января 2021 года «сине-гранатовые» сыграли с «Атлетик Бильбао» на «Эстадио ла Картуха» в Севилье. В итоге баски победили со счетом 3:2 благодаря победному голу Иньяки Уильямса на 93-й минуте. Но «Барселона» отомстила 14 апреля, снова на «Эстадио ла Картуха» в матче против «Атлетик Бильбао». На этот раз это был финал Кубка Испании. Капитан «Барселоны» был в отличной форме, его было не остановить: он руководил игрой, показывал классный дриблинг, отдавал передачи Френки де Йонгу и Антуану Гризманну. Лионель забил дважды, причем два эффектных гола помогли «Барселоне» одержать уверенную победу со счетом 4:0. Это был седьмой Кубок Испании для Месси, единственное хорошее событие в неудачном сезоне, причем не только с точки зрения спортивных результатов. Клуб столкнулся с рядом серьезных проблем на корпоративном и финансовом уровне. 27 октября 2020 года Жозеп Мария Бартомеу, президент «Барселоны» с января 2014 года, объявил о своей отставке, забрав с собой весь совет директоров. До выборов нового президента клубом руководил комитет по управлению под председательством Карлеса Тускетса. Каталонский экономист договорился с игроками о фиксированном вознаграждении в размере 122 миллионов евро, а также о вознаграждении в размере 50 миллионов евро по ситуации. Но предстояло еще много работы по оздоровлению финансов клуба. Этим должен был заняться Жоан Лапорта, который победил на выборах 17 марта 2021 года, набрав более 54 % голосов. Лапорта возвращался на пост президента после одиннадцатилетнего перерыва, и он столкнулся с общим долгом в 1173 миллиона евро, с краткосрочными платежными обязательствами на сумму более 730 миллионов евро и ожидаемыми доходами (около 650 миллионов евро) ниже расходной части бюджета в 831 миллион евро. Клубу нужна была ликвидность, чтобы произвести платежи, перезаключить кредиты с банком «Goldman Sachs» и не оказаться в таком же плачевном положении на следующий сезон. А также это нужно было для того, чтобы не дать Лионелю Месси задуматься о другой команде. 30 июня 2021 года, после 5844 дней в составе основной команды, Месси официально перестал быть игроком футбольного клуба «Барселона». Его контракт истек, и он стал свободным агентом. Продление контракта аргентинца обсуждалось уже некоторое время, и это было приоритетом для Лапорты, у которого были хорошие отношения с Лео еще со времен его первого президентства. Лео был в курсе планов президента, который говорил об «обновлении» и необходимости упорно и эффективно работать, чтобы вернуться к конкурентоспособности в Ла Лиге и Лиге чемпионов. Лапорта поговорил с Лео, и, хотя официального предложения не было, президент сделал игроку предложение. Речь шла о двухлетнем контракте на 50 миллионов евро в год – половину того, что капитан заработал в предыдущем сезоне, – и возможности завершить карьеру в МЛС в составе «Интер Майами» Дэвида Бекхэма. Флорида станет перевалочным пунктом перед тем, как он подпишет контракт в качестве посла футбольного клуба «Барселона». После телеинтервью Жорди Эволе на канале «La Sexta» 28 декабря 2020 года Месси не давал никаких комментариев. Тогда он заверил всех, что примет решение в июне, и сказал: «Если бы на “Камп Ноу” могли прийти болельщики, я бы послушал их, что они думают и что чувствуют. Я знаю, что в “Барселоне” есть много людей, которые по-прежнему любят меня и хотят, чтобы я остался. Я также знаю, что есть люди, которые после того, что произошло [знаменитый инцидент с бюрофаксом[4]], так не считают. Но я буду делать то, что подсказывает мне сердце и разум». Но никто не знал, что говорили его сердце и разум. На пресс-конференциях, в интервью и послематчевых заявлениях 10-й номер оставался замкнутым. Все ждали, что он скажет что-то «Olé», аргентинской спортивной газете, которая уже много лет называет капитана «Альбиселесте» лучшим в мире и опубликовала длинное интервью с ним в номере 22 мая; час беседы, но ничего о возможном продлении контракта с «Барселоной». А поскольку он ничего не говорил, слухи о его будущем продолжали появляться. «Le Parisien» утверждал, что шестикратный обладатель «Золотого мяча» хочет остаться в «Барселоне» несмотря на финансовые трудности клуба. Но его отец и семья подталкивали Лео к переходу в «ПСЖ», который представлял собой футбольный проект на высшем уровне и мог гарантировать зарплату, которую в то время «Барселона» уже не могла себе позволить. Жоан Лапорта надеялся заключить сделку до отъезда Лео на Кубок Америки. Но ему не удалось это сделать, хотя он и сделал заявление, показав свое спокойствие. 30 июня он заверил все заинтересованные стороны, что капитан останется в «Барселоне», и попросил набраться терпения, чтобы уладить последние финансовые аспекты нового контракта. Через несколько часов или, самое большее, через несколько дней должно было быть объявлено о счастливом решении этого вопроса.