Самый хаотичный и кровавый этап Смуты начался как эпизод в эстафете самозванцев.

Непрочное положение московского царя Василия и безвластие в регионах побуждали всякого рода авантюристов ловить рыбу в мутной воде. Один из таких проходимцев, Михаил Молчанов, беглый придворный первого самозванца, нашел прибежище в Самборе, оплоте Мнишеков, и тоже стал выдавать себя за спасшегося Дмитрия. Однако идти войной на Москву он побоялся и отправил вместо себя назначенного им воеводу Ивана Болотникова. После этого сам Молчанов канул в безвестность, но Болотников оказался вождем боевитым и энергичным. Он сумел собрать немалое войско, в которое стекались главным образом крестьяне, обозленные лишениями и помещичьим произволом. Из похода монархического (пускай монарх был фальшивым и даже мертвым) движение переросло в широкую народную войну. Летом 1606 года Болотников несколько раз бился с московским войском. Сначала терпел поражения, но тем не менее, все время пополняя свои ряды крестьянами, шел вперед и осенью близ Москвы одержал крупную победу. Столица должна была вот-вот пасть, но здесь в стане восставших произошел раскол. Дворянские отряды, являвшиеся относительно немногочисленной, но самой боеспособной частью болотниковского войска, всё больше тревожились из-за агитации, при помощи которой предводитель восстания собирал под свои знамена бедноту: он обещал отобрать у богачей имущество и поделить его между «сиротами».

Дворянское ополчение перешло на сторону Шуйского, да тут еще подошли подкрепления, и плохо вооруженная крестьянская рать была разбита.

Болотников с боями отступил к Калуге, где был осажден, держался до осени 1607 года, а затем сдался под обещание помилования. Опасного человека сослали на север, и там через некоторое время без огласки убили.