Поскольку Финляндия, согласно секретным статьям Пакта, попадала в советскую «зону влияния», Сталин с этой небольшой страной не церемонился. Осенью 1939 года СССР стал навязывать всем четырем балтийским государствам - Латвии, Эстонии, Литве и Финляндии — «договоры о взаимопомощи» и размещении советских баз и гарнизонов — якобы для обеспечения безопасности этих стран. Отказалась только Финляндия, которой кроме «договора о взаимопомощи» в ультимативном тоне было предложено поменять населенную и обустроенную территорию Карельского перешейка, примыкавшую к Ленинградской области, на пустынные земли советской восточной Карелии.

Сталин решил на примере Финляндии показать остальным балтийским странам, что бывает за строптивость. Однако война оказалась неожиданно тяжелой. Финны сражались за свою родину умело и стойко. Советское командование, рассчитывавшее на легкую победу и плохо подготовившееся к боевым действиям, совершило несколько серьезных тактических ошибок. Кровопролитная кампания продлилась три с половиной месяца. С огромными потерями (333 тысячи убитых, раненых, обмороженных) Красная Армия прорвала финскую оборону только в марте 1940 года. Победа при этом вышла неполной. СССР получил 40 тысяч квадратных километров территории и отодвинул границу от Ленинграда, но присоединить Финляндию не получилось.