В 1361 году ордынский «царевич» Тагай совершил разорительный набег на Рязанское княжество, сжег Переяславль-Рязанский. Олега Ивановича в это время не было в княжестве. Но, узнав о набеге, он, соединившись с пронскими и козельскими войсками, смог догнать возвращающихся ордынцев и разгромить их.

В 1365 году произошло сражение войск Рязанского и Козельского княжеств во главе с Олегом Ивановичем, Владимиром Пронским и Титом Мстиславичем Козельским против войск Золотой Орды во главе с Тагаем. Ордынцы ограбили рязанские земли и уходили в степь с добычей, но были настигнуты и разбиты. Сражение закончилось решительной победой русских войск.

После разгрома у Шишевского леса владения Тагая вскоре перешли под власть Мамая, который начал объединение Золотой Орды под своей властью.

Победа русских примечательна тем, что была достигнута силами пограничных княжеств без помощи великого князя Владимирского и Московского Дмитрия Ивановича.