27 января 1997 года в Ичкерии прошли президентские выборы. Победу одержал А. Масхадов, набрав более 59 % голосов избирателей, принявших участие в голосовании. Масхадов пытался консолидировать вокруг себя вчерашних оппонентов. Но, как показали дальнейшие события, масштаб и сложность стоявших перед чеченским президентом задач оказались несовместимы с его реальными возможностями.
В республике резко упал уровень жизни. Практически полностью исчезло нечеченское население. В то же время значительное количество оружия оказалось на руках у населения, произошла активизация преступных группировок. Бывшие полевые командиры стали создавать собственные банды, которые занимались рэкетом, работорговлей, распространением наркотиков, насилием и похищением людей. Процветал нелегальный нефтяной промысел, выпуск и распространение фальшивых денежных купюр.
Главным же процессом, фактически давшим толчок к новой войне, стал конфликт между правительством Масхадова – с одной стороны и радикальными исламистами (т. н. ваххабитами) – с другой. Многие полевые командиры открыто заявляли, что конечной целью противостояния является полное вытеснение России из региона и создание на Северном Кавказе независимого исламского государства. На территории Чечни были созданы лагеря для обучения боевиков – молодых людей из мусульманских регионов России. Сюда направлялись из-за рубежа инструкторы по минно-подрывному делу и исламские проповедники. Значительную роль в жизни Чечни стали играть многочисленные арабские добровольцы. Главной их целью стала дестабилизация положения в соседних с Чечней российских регионах и распространение идей сепаратизма на северокавказские республики (в первую очередь Дагестан, Карачаево-Черкесию, Кабардино-Балкарию).
Попытки Масхадова усмирить ваххабитов только усугубили ситуацию. В марте 1998 года произошли бои между отрядами ваххабитов и войсками ЧРИ в Урус-Мартановском районе, в июне бои проходили в Грозном, в июле вспыхнул мятеж радикалов в Гудермесе, который был подавлен. Имели место провокации, направленные на дискредитацию чеченской власти в глазах мирового сообщества. Сам Масхадов пережил несколько покушений. В феврале 1999 года в качестве уступок радикальным исламистам власти Чеченской Республики ввели право шариата и начали осуществлять публичные казни.
Федеральный центр принял меры по усилению борьбы с чеченскими бандформированиями: были вооружены отряды самообороны и усилены милицейские подразделения по всему периметру Чечни, на Северный Кавказ были направлены ведущие оперативные сотрудники подразделений по борьбе с этнической организованной преступностью. Введена экономическая блокада Чечни, приведшая к тому, что денежный поток из России стал резко иссякать.
Из-за ужесточения режима на границе все труднее стало переправлять в Россию наркотики и захватывать заложников. Бензин, изготавливаемый на подпольных заводах, стало невозможно вывезти за пределы Чечни. Была также усилена борьба с чеченскими преступными группировками, активно финансировавшими боевиков в Чечне. В мае-июле 1999 года чечено-дагестанская граница превратилась в милитаризованную зону. В результате доходы чеченских полевых командиров резко сократились, и у них возникли проблемы с закупкой оружия и оплатой наемников.
Дестабилизация обстановки на Северном Кавказе была выгодна многим. Прежде всего исламским фундаменталистам, стремящимся к распространению своего влияния на весь мир, а также арабским нефтяным шейхам и финансовым олигархам стран Персидского залива, не заинтересованным в начале эксплуатации нефтегазовых месторождений Каспия.
Так начиналась Вторая чеченская война – боевые действия и контртеррористические мероприятия на территории Чечни и приграничных регионов Северного Кавказа в 1999–2006 годах.
Началась она 7 августа 1999 года вторжением боевиков в Дагестан. Контртеррористическая операция (КТО) на территории Чечни была объявлена в сентябре 1999 года. Активная фаза боевых действий продолжалась по конец февраля 2000 года и завершилась взятием федеральными силами под контроль Шатойского района Чечни.
После завершения в апреле боевой части КТО контртеррористические силы осуществили перегруппировку для долгосрочного проведения разведывательных и оперативно-разыскных мероприятий. По мере установления контроля силовыми структурами РФ над территорией Чеченской Республики территория Чечни переходила в ведение местных чеченских сил самоуправления и самообороны.
7 августа 1999 года с территории Чечни было совершено массированное вторжение боевиков в Дагестан под общим командованием Шамиля Басаева и арабского полевого командира Хаттаба с целью поддержки местных исламистов, провозгласивших шариатское правление в четырех селах Цумадинского района. Ядро группировки боевиков составляли иностранные наемники и бойцы «Исламской международной миротворческой бригады», связанной с «Аль-Каидой» (запрещена в РФ).
Дагестанцы оказали вторгшимся бандитам отчаянное сопротивление. Российские власти предложили ичкерийскому руководству провести совместную с федеральными силами операцию против исламистов в Дагестане. Было также предложено «решить вопрос о ликвидации баз, мест складирования и отдыха незаконных вооруженных формирований, от которых чеченское руководство всячески открещивается». Аслан Масхадов на словах осудил нападения на Дагестан и их организаторов и вдохновителей, однако реальных мер для противодействия им не принял.
Более месяца шли бои федеральных сил с вторгшимися боевиками, закончившиеся тем, что боевики были вынуждены отступить с территории Дагестана обратно в Чечню. В эти же дни – 4–16 сентября – в нескольких городах России (Москве, Волгодонске и Буйнакске) была осуществлена серия террористических актов – взрывы жилых домов, ответственность за которые была возложена на чеченских террористов.
В начале сентября 1999 года российским руководством было принято решение о проведении военной операции по уничтожению боевиков на территории Чечни. 18 сентября границы Чечни были блокированы российскими войсками.
23 сентября президент России Борис Ельцин подписал секретный указ № 1255с «О мерах по повышению эффективности контртеррористических операций на территории Северо-Кавказского региона Российской Федерации» (рассекречен в 2001 году). Указ предусматривал создание Объединенной группировки войск на Северном Кавказе для проведения контртеррористической операции.
В тот же день российские войска начали массированные бомбардировки Грозного и его окрестностей, 30 сентября они вошли на территорию Чечни. В ответ президент ЧРИ Масхадов объявил России газават (священную войну). За полмесяца федеральным силам, не встречая особого сопротивления, удалось занять треть территории Чечни к северу от реки Терек. Вооруженные формирования Ичкерии отступили в Грозный и в горы. На этих рубежах Масхадов надеялся организовать серьезный отпор. За ноябрь-декабрь были взяты Гудермес, Ачхой-Мартан, Аргун, Урус-Мартан, Ханкалу, Шали.
Российским войскам удалось окружить и блокировать Грозный к началу ноября 1999 года, однако вплоть до 6 февраля 2000 года в столице республики продолжались ожесточенные бои.
В конце февраля блокированные в Аргунском ущелье боевики попытались вырваться из окружения федеральных войск. В ходе сражения за Шатой боевики потеряли последний стратегический населенный пункт и двумя крупными группами пошли на прорыв. Первая группа во главе с Басаевым и Хаттабом наткнулась на позиции 6-й роты псковских десантников на высоте 776, где произошел крупный бой. Вторая группа во главе с Русланом Гелаевым в марте 2000 года захватила село Комсомольское. Российское командование развернуло крупномасштабную военную операцию и сумело вернуть контроль над селом. Гелаев вместе с остатками своего отряда сумел вырваться из окружения.
Наряду с целью разгрома террористических бандформирований Россия сделала ставку на внутричеченское примирение на базе концепции «Чечня – часть России» и интеграцию во властные структуры Чеченской Республики части элиты и бывших участников чеченских отрядов, настроенных на сотрудничество с федеральным центром. Так, главой администрации Чечни в 2000 году был назначен бывший сторонник сепаратистов, главный муфтий Чечни Ахмат Кадыров. Боевики, напротив, сделали ставку на интернационализацию конфликта, вовлекая в свою борьбу вооруженные отряды нечеченского происхождения.
20 апреля 2000 года первый замначальника Генштаба России Валерий Манилов заявил, что широкомасштабные боевые действия в Чечне закончились. 23 января 2001 года президент Владимир Путин принял решение о частичном выводе российских войск из республики. Организованное вооруженное сопротивление федеральным властям в Чечне прекратилось весной 2000 года, но в последующие годы шла партизанская война.
В 2002 году в результате спецоперации ФСБ был ликвидирован лидер иностранных боевиков в Чечне Хаттаб. Два года спустя был ликвидирован и его преемник Абу аль-Валид. В 2006 году был уничтожен последний крупный командир иностранных боевиков Абу Хафс аль-Урдани.
Самыми крупными терактами этого периода Второй чеченской войны стали захват театрального центра на Дубровке в Москве (2002) и школы в Беслане в Северной Осетии (2004). В результате теракта в Грозном в мае 2004 года погиб глава Чеченской Республики Ахмат Кадыров. За эти теракты взял на себя ответственность лидер боевиков Шамиль Басаев.
К началу 2005 года, после уничтожения Масхадова, Хаттаба, Абу аль-Валида и многих других полевых командиров, интенсивность диверсионно-террористической деятельности боевиков значительно снизилась. За 2005–2008 годы в России не было совершено ни одного крупного теракта, а единственная масштабная операция боевиков (рейд на Кабардино-Балкарию 13 октября 2005 года) завершилась провалом.
31 января 2006 года президент РФ Владимир Путин заявил, что можно говорить об окончании контртеррористической операции в Чечне.
В июле 2006 года в результате спецоперации российских спецслужб был уничтожен лидер сепаратистов и террорист № 1 Шамиль Басаев.
Вторая чеченская война официально завершилась с отменой в полночь 16 апреля 2009 года режима КТО. Но террористическое подполье активизировалось в других регионах Кавказа, в первую очередь в Дагестане. В начале 2010-х боевики Имарата Кавказ совершили несколько крупных терактов в Москве и Волгограде. Режимы КТО вводились многократно в отдельных местностях Дагестана, Чечни, Ингушетии, Кабардино-Балкарии и реже – других регионов. В результате антитеррористической деятельности МВД и ФСБ России к середине 2010-х бандподполье на Северном Кавказе было разгромлено, лидеры боевиков уничтожены. Последняя группа повстанцев была уничтожена в январе 2021 года.
Итоговые потери российских силовых ведомств (МО, МВД, ФСБ) в Чечне составили более 6 тысяч человек погибшими. По разным оценкам, было уничтожено 13–15 тысяч боевиков.