После смерти отца престол занял старший из сыновей Ламбера, Жан Гримальди, родившийся в 1468 году. Он стал именоваться Жаном II. Произошло это как раз в то время, когда король Карл VIII завершил подготовку к экспедиции, организованной с целью заявить о своих правах на наследство Анжуйского дома в Неаполитанском королевстве.

Марка Монако с изображением Жана II с женой. 2006
Жан Гримальди со своими галерами участвовал в этой кампании. А когда французам пришлось отступить перед Итальянской лигой, он остался верен делу Франции. Затем он получил от Карла VIII титул генерал-капитана Ривьеры-ди-Поненти и фигурировал в Версейском договоре как союзник короля Франции. А 17 октября 1495 года он получил королевское подтверждение своего права на Монако.
Эта верность вызвала к нему вражду со стороны герцога Людовико Сфорца, и в течение следующих нескольких лет Жан II подвергался нападкам со стороны своих соседей, так что ему пришлось несколько раз прибегать к защите герцога Савойского.

Портрет Людовика XII. 1512
А 7 апреля 1498 года король Карл VIII умер, и на французский престол вступил герцог Орлеанский, который, став королем Людовиком XII, заявил о своих правах на Миланское герцогство (как наследник Валентины Висконти, жены брата Карла VI). Во время быстрого завоевания Милана Генуя выступила за короля Франции, а во время ответного наступления Людовико Сфорца Жан Гримальди успешно набрал войска для усиления гарнизона города, что позволило ему дождаться победоносного возвращения Людовика XII в Италию и конца войны в результате пленения Людовико Сфорца. Затем Жан был назначен советником и камергером Людовика XII, и от него он тоже получил подтверждение прав на Монако.
В 1501 году Жан Гримальди на своих галерах участвовал в новой неаполитанской экспедиции, а в 1503 году его можно было увидеть при дворе короля Франции в Лионе.
Вкус к искусству побудил Жана Гримальди восстановить и украсить замок Монако. В то же время он расширил Ментону и превратил ее в роскошное место для жизни. Он привлекал к себе художников: у него, в частности, работал знаменитый Людовико Бреа из Ниццы.
Панорамный вид Ментоны
Жан II Гримальди был женат на Антуанетте Савойской, незаконнорожденной дочери герцога Савойи Филиппа II. Характером он обладал вспыльчивым и не всегда умел владеть своими страстями. На него часто жаловались. В частности, он конфликтовал с Марселем, и там даже пришлось прибегать к иностранным арбитрам. Он говорил: «Я не зависим ни от Франции, ни от Генуи, ни от Испании, и я буду другом того, кто захочет быть моим другом».
В ночь с 10 на 11 октября 1505 года Жан II Гримальди скончался, и это была насильственная смерть: его убил собственный брат Люсьен (Лучано) Гримальди.
Эта история выглядит правдоподобной, учитывая характер обоих братьев: один был безмерно увлечен и готов к любому насилию, а другой в последующих действиях своей жизни постоянно проявлял себя умеренным, кротким, гуманным человеком, полным самообладания.
Сейчас трудно узнать правду о причинах этой мрачной драмы, произошедшей в Ментоне. То ли это нетерпение и жадность к власти толкнули Люсьена (Лучано) на преступление, то ли мы должны принять оправдания, которые привел он сам. Якобы между двумя братьями возникла ссора из-за переговоров, предпринятых Жаном по поводу передачи Монако венецианцам. Эта уступка была бы сделана в ущерб его братьям, поскольку у самого Жана была только одна дочь. Охваченный гневом, Жан якобы первым вытащил кинжал, а Люсьен (Лучано) лишь защищался.