Надо сказать, что трое сыновей Ренье Гримальди, оставшиеся в живых к 1419 году, влачили жалкое существование. За два года до возвращения в Монако они потеряли мать.
Из трех братьев Жан был самым активным и предприимчивым. В 1420 году он сопровождал короля Людовика III Анжуйского в его экспедиции в Неаполь. С другой стороны, он был одним из самых ярых сторонников дожа Томмазо Фрегозо в его борьбе с Филиппо Марией Висконти, герцогом Миланским.
Изабелла Ассинари завещала всё своим трем сыновьям, которые должны были сменять друг друга, командуя по очереди каждый в течение года. Их первой заботой было возродить с соседними государствами соглашения, которые когда-то были заключены Карлом Гримальди. В 1421 году был подписан договор о субсидиях и судоходстве с Флоренцией. В 1422 году аналогичный акт, согласованный с королевой Иоландой, восстановил в отношении Прованса положение, существовавшее во времена королевы Джованны Неаполитанской.
Томмазо Фрегозо стал душой коалиции гвельфов против Висконти, правителя Генуи. Жан Гримальди, который в то время женился на близкой родственнице Томмазо Помеллине Фрегозо, принял активное участие в этой коалиции. В 1424 году он заключил особый договор о союзе с Флоренцией, по которому получил прямое признание морского права для Монако со стороны Республики.

Марка Монако с изображением Жана I с женой. 2006
По сути, в 1428 году войска Филиппо Марии Висконти двинулись к реке Поненте, что в пяти километрах от Ментоны, чтобы подавить там последнее сопротивление. Потом его генералы, оккупировав Вентимилью, двинулись на Ментону, а оттуда – к Монако, и Жану Гримальди, оставшемуся в изоляции, пришлось принять навязанные ему условия. А затем милано-генуэзская администрация переехала в Монако, которое вновь оказалось потерянным для Гримальди.
Завоевание Монако Франсуа Хитрецом в 1297 году и возвращение Карла Гримальди в 1331 году являются историческими и точными фактами. С другой стороны, неизвестна ни точная дата, ни в результате каких переговоров трое сыновей Ренье II, Амбруаз, Антуан и Жан, добились от королевы Иоланды Арагонской, вдовы Людовика II Анжуйского, возвращения Монако, отвоеванного анжуйцами у генуэзцев.
Война с Флоренцией и Венецией разразилась в 1431 году. В то время как кондотьер Никколо Пиччинино и Франческо Сфорца сдерживали на суше венецианскую армию под командованием знаменитого кондотьера Карманьолы (Франческо Буссоне), Жан Гримальди противостоял на реке По венецианскому флоту, прибывшему в окрестности Кремоны.

Дукат времен Томмазо Фрегозо
Спустя несколько лет Жан Гримальди поступил на службу к императору Сигизмунду, прибывшему в Италию, и организовал в Ницце вооруженную борьбу с сарацинскими пиратами.
Филиппо Мария Висконти, герцог Миланский, изгнав дожа Фрегозо из Генуи, установил в Республике правительство, преданное ему. А Фрегозо заключил союз с флорентийцами, венецианцами и герцогом Савойским. Сеньор Монако подписал с ними 5 августа 1424 года договор о союзе, который обязывал его иметь друзей и врагов. Но созданная Лига не получила ничего, кроме бедствий. Вскоре миланские войска вышли к Ривьере: пали Вентимилья, Ментона, Рокбрюн и, наконец, Монако. 6 октября 1428 года Жан Гримальди уступил Скалу Висконти за 12 500 генуэзских ливров.
В то же время Жан Гримальди, удаленный ко двору в Милане, пользовался там значительным влиянием, и его репутация смелого моряка дала ему право на командование, которое связало его имя с одним из самых блестящих деяний во время правления Филиппо Марии Висконти.
Монако с 1881 по 1905 год
Восстание 1435 года привело к тому, что Филиппо Мария Висконти потерял власть над Генуей, но поскольку Монако осталось в его руках, он вернул это место Жану Гримальди в 1436 году при условии уплаты дани. Таким образом, Жан вернулся в крепость в качестве вассала герцога Миланского и доверил охрану Монако своей жене Помеллине Фрегозо.

Пизанелло. Бюст Филиппо Марии Висконти в шляпе.
XV век
Во время его отсутствия угрозы офицеров герцога Савойского, готовивших Ниццу к нападению на Монако, побудили Помеллину подписать оборонительный союз с Генуей. Несмотря на то что этот договор не был направлен непосредственно против Висконти, Жан, вернувшийся в Милан, был там арестован вместе со своим маленьким сыном Каталаном. Однако после потери Генуи Филиппо Мария Висконти стал безразличен к владению Монако. В конце 1438 года он согласился передать своего пленника принцу Пьемонта, правившему от имени герцога Савойского Амадея VIII, чтобы позволить добиться от пленника уступки Монако в пользу Савойи.
Жан Гримальди получил командование миланскими войсками, противостоявшими на реке По прибывшему венецианскому флоту, двигавшемуся вверх по реке к Кремоне. Умелым маневрированием Гримальди отделил венецианские корабли от левого берега, где они могли опереться на свою армию, которой командовал Карманьола. Затем он собрал на своей импровизированной флотилии часть миланской армии и 23 мая 1431 года, на рассвете, атаковал ее. Венецианские корабли, предназначенные для открытого моря, с трудом передвигались по реке; они были атакованы миланскими латниками и генуэзскими моряками. Блестящая победа Гримальди: Венеция потеряла 2500 человек убитыми, 8000 пленными, 28 галер из 37 и более 40 транспортных судов.
Но Жан I Гримальди не только остался непоколебим, но и приказал Помеллине отказаться от капитуляции, даже если бы его самого предали смерти у подножия крепостных стен. Отважная Помеллина оказалась достойна доверия. Когда офицеры Савойи привезли Жана под конвоем в Ла-Тюрби, чтобы повлиять на решения правительницы Монако, парламентеры обнаружили в ней столько твердости, а за ее спиной такое грозное вооружение, что им пришлось отступить. Попытка шантажа ни к чему не привела.
В 1441 году Жан I Гримальди восстановил свою полную независимость. Смерть его брата Амбруаза, утонувшего в 1433 году в Ментоне, и смерть его племянника, сына Антонио, вернули ему полное владение наследством семьи.
Несмотря на заключение, которому он подвергся, Жан оставался до самой смерти Филиппо Марии Висконти преданным его политике, какой бы порой противоречивой она ни была. Тем не менее он сразу же смог предоставить Анжуйскому дому активные доказательства своей преданности. В течение трех лет его плена судьба сначала благоприятствовала Рене Анжуйскому в его борьбе с Альфонсом Арагонским за Неаполитанское королевство. Затем удача стала изменять принцу Анжуйскому. В 1441 и 1442 годах Жан Гримальди с генуэзским флотом участвовал в последних боях и в эвакуации Неаполя. Он обеспечивал безопасность короля.
Ситуация осложнилась в 1442–1444 годах падением в Генуе Томмазо Фрегозо, которого заменил Раффаэле Адорно. Жан поочередно становился то союзником, то врагом нового дожа, следуя за изменениями политики Висконти.
Таким образом, в 1444 году он был вынужден заключить с папой Евгением IV (в миру – Габриэле Кондульмером) договор, по которому он под тем же знаменем, что и Альфонс Арагонский, вступил в Лигу против Франциско Сфорца. По этому случаю он предпринял морскую кампанию, обернувшуюся катастрофой.

Жан Фуке. Портрет папы Евгения IV.
XVI век
Тщательная защита Висконти была необходима, чтобы предотвратить препятствия со стороны правителей Ниццы, подчиненной Савойе, которые с 1440 года постоянно держали Жана I Гримальди в напряжении.
Губернатор Ниццы неоднократно пытался воплотить этот проект в жизнь. Это была постоянная причина для беспокойства и постоянно повторяющаяся угроза агрессии. Кроме того, по мере того как Висконти утратили интерес к генуэзским делам, ситуация становилась все более опасной, несмотря на то что свержение Адорно и захват Генуи сторонниками Фрегозо обеспечили относительный элемент безопасности. Жан немедленно заключил с Янусом Фрегозо договор, продлеваемый три года подряд, связавший Монако с Генуей.
Тем не менее после смерти Висконти Жан I Гримальди, достигший уже преклонного возраста, решил, что у него нет другого способа предотвратить опасность, кроме как броситься в объятия герцога Савойского. И ему удалось переломить амбиции герцога, предложив ему вместо Монако господство над Рокбрюном и Ментоной.
Переговоры завершились в конце 1448 года. Двумя последовательными актами Жан I Гримальди уступил герцогу принадлежащую ему половину владений Ментоны и весь Рокбрюн. Вторым актом герцог вернул ему оба владения при условии, что отныне Жан будет платить ему за это дань. Таким образом, сеньория Ментона оказалась в уникальной ситуации: одна половина была вассалом Савойи, а другая половина оставалась в руках наследников Марка и Луки Гримальди.
Висконти вернул Жану I Гримальди свободу заключать политические союзы. Тот обратился к королю Рене Прованскому. В это время дофин, сын короля Карла VII (будущий Людовик XI), обратил свои амбиции в сторону Италии.
Все более обеспокоенный нестабильным положением Монако, Жан Гримальди стал подумывать о том, чтобы избавиться от этого владения, доставлявшего лишь беспокойство и хлопоты. Тем более что единственный ресурс Монако – морское право – постоянно оспаривалось. Он поладил с дофином и после нескольких лет переговоров продал ему Монако в 1451 году за 15 000 золотых экю.
При этом он мог считаться сеньором Монако до тех пор, пока эта огромная сумма не будет выплачена полностью. Но этому договору не суждено было завершиться, хотя в течение трех лет, в соответствии с положениями вступившего в силу соглашения, флаг дофина развевался над башнями Монако рядом со знаменем Гримальди. Но так как дофин отказался от своих итальянских планов, первым поступком Каталана Гримальди после смерти отца была денонсация этого договора.
В 1454 году Жан I Гримальди изменил порядок наследования титула, установив порядок наследования по праву первородства по мужской линии, а в случае отсутствия наследников-мужчин – по женской, при условии, что муж наследницы изменит фамилию на Гримальди.
Жан I Гримальди умер 8 мая 1454 года. Как уже говорилось, он был женат на Помеллине Фрегозо, с которой имел троих детей: сына Каталана, а также дочерей Констанцию и Бартоломею.