В декабре 1651 года в Макарове у реестрового казака Саввы Григорьевича Туптало-Савича и жены его Марии Михайловны родился сын Даниил.
Восхищаясь жизнью и деятельностью той или иной знаменитости, задаешься вопросом, почему именно он прославился, стал особо почитаемым? Откуда появились силы для подвижничества и знания для творческой деятельности? Кроме Божьего вдохновения необходима соответствующая среда, и в первую очередь родительское благословение. Савва Григорьевич, родившийся там же, где и его жена Мария Михайловна, отличался особой набожностью, что благотворно сказалось на сыне и трех дочерях, впоследствии также принявших монашеский постриг. Когда Даниилу исполнилось 10 лет, мать научила его читать и писать. Тогда в Украине женщины были образованны. Отец, «честь и слава Запорожского войска», в эту смутную эпоху почти постоянно находится в гуще сражений за Отчизну. Сначала он был записан в реестр Войска Запорожского в качестве рядового казака Макарьевской сотни Киевского полка, а вскоре избран сотником.
В 1660 году семья Туптало, уже возглавившего Киевскую сотню, переехал в Киев и перевез туда семью, они поселились «на плацу неидысь Салтановским» у Флоровского женского монастыря. По желанию сына Савва Туптало отдал Даниила в Киево-Братский училищный монастырь, в котором ректором был выдающийся ученый и проповедник Иоанникий Голятовский. Даниил 9 июля 1668 года принял постриг под именем Димитрий в Киево-Кирилловском монастыре. Этот очень важный обряд совершил игумен Мелетий Дзика, патриот, сторонник гетмана Дорошенко и митрополита Иосифа Тукальского. Таким образом, Димитрий под влиянием отца примкнул к духовенству, самозабвенно берегущему независимость Украинской церкви. Патриарх Никон, их московский сторонник, был уже смещен. Его преемник Иоаким вел политику подчинения Киева Московскому патриархату, не признающему митрополита Иосифа, в окружение которого попал новопостриженный Димитрий. Опальный иерарх в Каневе посвятил Димитрия в иеродиаконы.
Киевский сотник Савва Туптало в то время находился в войске гетмана Дорошенко. Отцу святителя принадлежала мостовая пошлина от переезда через реку Ирпень у местечка Мостыще. Савва Туптало скончался в день Богоявления на 103-м году жизни. Погребен он в Троицкой церкви при Киево-Кирилловском монастыре, рядом с супругой.
Прошло шесть лет, и уже архиепископом Черниговским Лазарем Барановичем святитель был произведен в иеромонахи и быстро получил известность как талантливый проповедник.
Гетманом Украины стал Самойлович, которому очень импонировал молодой ученый монах. Он, вместе с митрополитом Киевским Гедеоном Четвертинским, получил из Москвы Макарьевские (Успенские) Четьи-Минеи и передал их св. Димитрию для написания «Жития святых», который посвятил этому всю свою жизнь. Дальнейшая работа велась под покровительством ревнителя православия, гетмана Ивана Мазепы. Первая часть на хорошем литературном языке поступила в 1688 году в типографию Киево-Печерской обители. Для Димитрия было настоящим наслаждением запереться в келье и писать. Великий труд был окончен 9 февраля 1705 года.
В июле 1693 года в Кирилловском монастыре, где находился прах его матери (†1689), святой произнес свое знаменитое «Слово на день Св. Троицы». Через четыре года Димитрий становится игуменом древней обители, где он принял постриг. Но его вновь забирают в Елецкий Черниговский монастырь, а оттуда в Новгород-Северский. Такие перемены отразились на здоровье 50-летнего монаха, который хотел только покоя и творческого созидания на духовном поприще. Петр I, восхищенный его проповедями, планировал поставить Димитрия в митрополиты Сибирские. Посетив в Москве больного святителя, царь понял, что до резиденции в Тобольске он не доедет. Поэтому поставил его на должность митрополита Ростовского и Ярославского, там святитель провел последние 7 лет жизни. Утром 28 октября 1709 года его нашли почившим на коленях во время молитвы. При епископе Арсении Мациевиче (впоследствии принявшем мученическую смерть по приказу Екатерины ІІ) тело Димитрия Ростовского было найдено нетленным, а 22 апреля 1752 года он был причислен к лику святых.
Димитрий Ростовский. Парсуна XVIII в.
Древнейший христианский миф о Киеве-Иерусалиме, воскрешенный в начале ХVIII века Димитрием Ростовским и Феофаном Прокоповичем, через полтора столетия перешел в религиозную литературу и дал начало выражению: «Киев – Иерусалим земли русской». Незабываемые ландшафты, вся история и топография города шли навстречу желанию народа видеть образ Киева-Иерусалима, здесь тоже были Золотые ворота, пещеры, Нижний (Подол) и Верхний город, Андреевский спуск, как Голгофа для многих страдников Средневековья и тому подобное. Паломник Климентий Фоменко писал: «Иерусалим приблизительно равен „старому Киеву“ в древних границах этой части Киева, т. е. от Десятинной церкви до „Золотых ворот“ и от памятника св. Ирины до „сенной площади“ включительно». Суть всех великих городов – обилие святых мест, поэтому многие завоеватели пытались если не уничтожить, то хотя бы нивелировать если не тело Города, то его Дух.