1322, 1 мая – рождение Сергия Радонежского (в миру Варфоломея).

1329 – начало обучению грамоте.

1334 – упреки матери за излишнее молитвенное рвение.

1340, осень – экспедиция московских бояр Василия Кочевы и Мины в Ростов.

1341 – переселение семьи в Радонеж.

1341, осень – основание родителями Сергия домового Хотькова монастыря.

1342 – смерть родителей Сергия.

1344 – рождение племянника Сергия Ивана (в монашестве Феодора).

1344 – пострижение старшего брата Стефана в Хотьковом монастыре.

Конец 1344 – начало 1345 – поселение Сергия и Стефана на холме Маковец. Возведение церкви.

1345, 12 мая – освящение Троицкой церкви. Начало Троице-Сергиева монастыря.

1345, лето – начало осени – уход Стефана от брата в Москву в Богоявленский монастырь.

1345, 7 октября – принятие Сергием монашеского пострига.

1345–1349 – жизнь Сергия в одиночестве.

1350–1352 – приход первых насельников Троицкой обители. Возникновение общины монахов вокруг Сергия.

1353 – смерть игумена Хотьковского монастыря Митрофана.

1354, весна – осень – поставление Сергия епископом Афанасием в игумены Троицкого монастыря.

1354–1356 – «община двенадцати» в Троицком монастыре.

1356 – приход в Троицу смоленского архимандрита Симона.

1356, 20 апреля – приход в Троицу старшего брата Сергия Стефана. Пострижение Сергием своего племянника Ивана (под именем Феодора).

1360 – начало освоения первых земельных владений Троицкого монастыря.

1362/63, зима – эпизод с временным прекращением подвоза продовольствия в Троицкий монастырь из-за военных действий русских князей.

1363 – миротворческая поездка Сергия в Ростов. Выбор места для основания Ростовского Борисоглебского монастыря.

1365, конец года – миротворческая поездка Сергия в Нижний Новгород. Основание Георгиевской пустыни.

1366, 16 августа – основание Спасского Андроникова монастыря в Москве.

1374, лето – приезд патриарших послов в Троицкий монастырь. Знакомство Сергия с Киприаном. Введение в Троицкой обители общежительного устава.

1374, конец лета – участие Сергия в закладке Серпуховского Высоцкого монастыря.

1374, конец осени – 1375, зима – участие Сергия в съезде русских князей в Переяславле.

1374, 26 ноября – Сергий крестит в Переяславле у великого князя Дмитрия Ивановича его сына Юрия.

1375, конец февраля – начало марта – предложение митрополита Алексея Сергию стать его преемником.

1375, 5 марта – бегство из Москвы сына последнего московского тысяцкого Ивана Васильевича Вельяминова.

1375, середина марта – 1 сентября – болезнь Сергия.

1375, начало сентября – уход Сергия из Троицкого монастыря на Киржач.

1376, март – освящение Киржачского Благовещенского монастыря. Возвращение Сергия в Троицу.

1377, начало сентября – основание племянником Сергия Феодором Симонова монастыря.

1378, 12 февраля – смерть митрополита Алексея. Начало церковной смуты.

1378, июнь – попытка Киприана занять митрополичью кафедру в Москве.

1379, лето – опала на Сергия со стороны великого князя Дмитрия Ивановича.

1379, конец августа – примирение великого князя с Сергием. Закладка племянником Сергия Феодором каменной церкви Успения Богородицы в новом Симоновом монастыре.

1379, 1 декабря – освящение Сергием Успенского Дубенского монастыря, заложенного при содействии великого князя.

1380, 5 февраля – отправление племянника Сергия Феодора в Киев к митрополиту Киприану с приглашением прибыть в Москву.

1380, 3 мая – приезд митрополита Киприана в Москву.

1380, 12 августа – Сергий благословляет великого князя Дмитрия Ивановича в поход на Куликово поле.

1380, 8 сентября – Куликовская битва.

1380, ноябрь – посещение великим князем Дмитрием Ивановичем Троицкого монастыря.

1381 – основание Сергием Дубенского Шавыкинского монастыря в память о Куликовской битве.

1381, весна – Сергий Радонежский с митрополитом Киприаном крестит у князя Владимира Андреевича Серпуховского сына Ивана.

1381–1382 – Сергий вместе с митрополитом Киприаном крестит знатного вельможу Воейко Войтеговича, выходца из Болгарии.

1382, август – нашествие Тохтамыша на Москву. Разорение Троицкого монастыря. Пребывание Сергия в Твери.

1382, осень – возвращение Сергия в Троицу. Восстановление обители.

1385, конец ноября – начало декабря – поездка Сергия Радонежского с миротворческой миссией в Рязань.

1386, начало января – основание Богоявленского Голутвинского монастыря.

1386, 6 мая – смерть Михея, келейника преподобного.

1387/88, зима – смерть троицкого монаха Исаака Молчальника.

1389, май – Сергий Радонежский свидетельствует духовную грамоту Дмитрия Донского. Участие в похоронах великого князя.

1392, март – Сергий Радонежский вручает «старейшинство» над троицкой братией своему ученику Никону.

1392, 25 сентября – кончина Сергия Радонежского.