Родился в провинциальной дворянской семье. Учился в Кембридже и в лондонской юридической школе Линкольн-Инн. Безуспешно пытался сделать карьеру, неудачно женился, рассорился с родичами, воевал в Нидерландах, где попал в плен. По возвращении в Англию опубликовал второе издание своих сочинений (первое вышло во время его пребывания на войне) под названием «Девизы Джорджа Гаскойна» (1575) или, в другом переводе, «Цветочки Джорджа Гаскойна». В сборник вошли не только его стихи, но и «Приятная повесть о Фердинандо Джероними и Леоноре де Валаско» – первый английский психологический роман о любви. В последние два года жизни написал и издал множество сочинений, в том числе «Благородное искусство псовой охоты» и назидательную поэму «Стальное зерцало».