Родился в семье адвоката. Окончив трехлетний курс в Гарварде, подвизался журналистом в Нью-Йорке, но затем решил приобрести более надежную профессию и поступил в юридическую школу. С 1908 года работал в страховых компаниях, постепенно продвигаясь по службе. Жил в Хартфорде, откуда выезжал лишь по служебным делам и в отпуск. Первый сборник «Фисгармония» (1922) был сочувственно встречен немногими ценителями. Признание пришло четверть века спустя вместе с Болингеновской премией 1950 года. Стивенс – поэт герметический и эксцентричный. Он признавался: я люблю загадывать загадки, ведь читатель любит их разгадывать. Его относят к модернистам, но сам поэт считал себя приверженцем романтизма. Бродский называл Уоллеса Стивенса и Роберта Фроста «двумя вершинами литературного наслаждения».