Честертон окончил художественную школу в Лондоне. Публиковался как литературный критик и эссеист, много лет вел колонку в журнале «Иллюстрейтед Лондон Ньюз». Автор романов «Перелетный кабак», «Человек, который был Четвергом» и детективных рассказов об отце Брауне. В 1922 году Честертон перешел в католичество; ему принадлежат книги о Франциске Ассизском (1923) и Фоме Аквинском (1933). Стихи Честертон сочинял всю жизнь. В молодости он дебютировал двумя одновременно изданными книгами: одной «серьезной» и одной абсурдной («Шутки седобородых», 1900). Стихи из романа «Перелетный кабак» (1914) были опубликованы отдельным сборником под названием «Вино, вода и песня» (1915).