По одной из версий, история связана с обычаем чиновников брать взятки, которые клали в головной убор. Например, в стихотворении А. К. Толстого «У приказных ворот собирался народ…» есть такие строки:
Пришел к дьяку истец, говорит: «Ты отец
Бедных;
Кабы ты мне помог — видишь денег мешок
Медных, —
Я б те всыпал, ей-ей, в шапку десять рублей,
Шутка!»
«Сыпь сейчас, — сказал дьяк, подставляя колпак. —
Ну-тка!»
Другая версия связана с обычаем тянуть жребий по какому-либо поводу. Для этого в шляпу складывали предметы с меткой. У человека, вытянувшего счастливый жребий, дело определённо было «в шляпе».
Такого же мнения придерживался В. И. Даль: «дело в шляпе — от жеребья, которого знаки в старину, как и ныне, клались в шляпу». Словарь Михельсона описывает это более подробно:
«Дело в шляпе, т. е. кому вынется, тому сбудется — от обычая решать спор по жребию; восковые шарики с надписью имён тяжущихся бросались в шляпу; кому принадлежал первый вынутый шарик, тот был прав, т. е. кому вынется, тому сбудется».