Филька и простофиля в русском языке закрепили за собой значение этакого дурачка, простака, разини. «Дурачина ты, простофиля!» — сокрушалась бабка в сказке про золотую рыбку, когда дед в очередной раз упускал шанс поправить материальное положение.

И в контексте «грамоты» можно подумать, что речь идет о документе, составленном простофилей. Мол, не соображает человек, а всё туда же, бумагу марать. Такая версия тоже имеет место.

Еще один интересный факт: в словаре В. И. Даля «филька», в дополнение к обычному значению, выступает синонимом слов «кукиш», «фига». С большой натяжкой, но всё-таки можно предположить, что такая трактовка привела к появлению «филькиной грамоты».

Однако есть более известная и, на мой взгляд, заслуживающая внимания история с благим сюжетом, но плохим концом. Произошла она во времена Ивана Грозного.