Алексашенко родился в конце 1959 года в подмосковном Ликино-Дулево, на родине его мамы. В школу – поздно, почти в 9 лет – пошел в подмосковном же Жуковском, где работали его родители, авиаинженеры. Окончив ее, в силу возраста был призван в армию; поступил на экономический факультет МГУ после рабфака – подготовительного отделения для молодежи, имеющей жизненный опыт, но недостаток знаний. В результате стал студентом тогда, когда его сверстники уже получили дипломы; некоторые однокурсники, такие, как дочь Ясина, были моложе его на пять лет. По собственным словам, «жил в Жуковском 25 лет, пока не женился».

Окончив университет, получил крайне удачное распределение – в Центральный экономико-математический институт АН СССР (ЦЭМИ), в то время – один из центров экономической мысли. Научным руководителем его стал Ясин, тогда заведовавший в ЦЭМИ лабораторией, и после блестящей защиты Алексашенко в январе 1990 года стал ведущим специалистом (несмотря на пышное название, это начальная должность) Комиссии по экономической реформе Совета министров СССР.

Помнится ряд их совместных статей, посвященных снижению дефицита бюджета как едва ли не панацее от болезней экономики. Нащупав квинтэссенцию либеральной мысли, Алексашенко остался верен ей на протяжении всей жизни.

Летом 1990 года Алексашенко вместе с Ясиным под руководством Явлинского участвовал в доработке и пропаганде безумной даже по тогдашним меркам программы «500 дней» (основанной на разработанной директором кирпичного завода, «прорабом перестройки» Бочаровым программе «400 дней»), а также в погромной, в стиле 1937 года критике тех, кто смел видеть в этом изделии либеральных экономистов многочисленные внутренние противоречия и просто несуразицы.

В апреле 1991 года Ясин взял Алексашенко с собой в Научно-промышленный союз, который после провала ГКЧП стал Российским союзом промышленников и предпринимателей (РСПП). После обучения в Финляндии Алексашенко в марте 1993 года стал по рекомендации Ясина заместителем только что назначенного Министром финансов России 35-летнего Бориса Федорова, который был лишь на год его старше. Тот ценил Алексашенко высоко и поручил ему организовать практически отсутствовавшее тогда бюджетное планирование, а также заниматься макроэкономикой и переговорами с МВФ.

По сути, Алексашенко выполнял функции первого заместителя, – и это позволило ему после ухода Федорова в январе 1994 продержаться в Минфине еще более года.