Несколько лет, пока создавалась застройка проспекта, его самого попросту не было. Неподалеку от солидных городских домов извивалось узкое, вполне загородное по виду Калужское шоссе. Но в 1956–1957 годах у строителей дошли руки и до него.
На месте старой дороги пролегла прямая как стрела городская магистраль. Два основных проезда разделяла зеленая полоса. Такие же полосы отделяли от центральной части два более узких боковых проезда для местного движения. Обильное озеленение несколько облегчало жизнь обитателям выходивших на проспект квартир, приглушая шум от автотранспорта, и сообщало улице дополнительную нарядность.
И лишь после того, как формирование нового отрезка магистрали было почти завершено, строители вернулись к его началу – к площади Калужской заставы, северная сторона которой уже была оформлена дугами домов Аркина и Левинсона, но южная по-прежнему представляла собой бесформенное месиво мелких строений. Только в 1959–1960 годах она наконец-то обрела четкую планировку и достойную застройку всех своих сторон.
От центра площади лучами разошлись три магистрали – сам Ленинский проспект, Воробьевское шоссе (ныне улица Косыгина) и Профсоюзная улица (ныне проспект 60-летия Октября). Образуемый ими трезубец, несомненно, относится к числу наиболее эффектных планировочных решений в Москве. И это притом, что окружающая площадь застройка выполнена по типовым проектам.
По бокам площади встали два симметрично расположенных жилых дома. Левый, под № 39, спроектировали Л. Н. Павлов и Л. Ю. Гончар, стоящий напротив (№ 28) – Л. Н. Павлов, И. А. Ядров и инженер Б. А. Турчанинов.
Углы между лучами трезубца образуют дома под номерами 41–43 и 34–36, построенные по типовым проектам. Их привязку и планировку прилегающих к ним кварталов выполнил архитектор Г. Я. Чалтыкян совместно с И. А. Катковым (№ 41–43) и С. М. Марковским (№ 30–34).
Для следующего по левой стороне дома № 45 был также использован типовой проект, однако приспособленный к местным условиям. Значительный перепад рельефа потребовал постановки дома на основание в виде широкого стилобата. Его сильный вынос образует перед домом просторную пешеходную площадку. На нее выходит стеклянная витрина магазинов, прикрытая бетонным козырьком.
С правой стороны в глубине квартала виден шестнадцатиэтажный корпус гостиницы «Спутник» (№ 38), выстроенной в 1967 году по проекту архитекторов И. Каткова, О. Устиновой. И. Рудмана.
К началу 1960-х годов Ленинский проспект на значительном протяжении получил наконец облик настоящей столичной магистрали. И как оказалось, очень вовремя. Еще с 1956 года аэропорт Внуково стал принимать прибывающих в Москву с визитами официальных лиц, правительственные делегации и иных почетных посетителей. Эта роль была вскоре закреплена вводом в строй в 1963 году аэровокзала Внуково-2, специально выстроенного для подобных приемов. Тем самым Ленинский проспект, по которому пролегла дорога от Внукова к Кремлю, стал местом, где москвичи могли приветствовать дорогих гостей. Самыми яркими, надолго оставшимися в памяти событиями стали встречи первого космонавта Ю. А. Гагарина 14 апреля 1961 года и пламенного революционера, первого премьер-министра свободной Кубы Фиделя Кастро 27 апреля 1963 года. Кортежи автомобилей следовали по Ленинскому проспекту, вдоль которого выстроился сплошной коридор из людей, желавших своими глазами увидеть легендарных героев.
