Город основан этрусками; в нем до сих пор сохранились остатки городской стены III–II вв. до н. э. Среди достопримечательностей города – романская церковь Пьеве-ди-Санта-Мария (XII в., главный фасад – начало XIII в., кампанила – 1330), романо-готический собор (конец XIII–XVI в.), готические церкви Сан-Доменико (1275; в интерьере «Распятие» Чимабуэ) и Сан-Франческо (начало строительства – 1322) с фресками Пьеро делла Франческа, церковь Санта-Мария-делле-Грацие (XIII в.), готический Палаццо делла Фратернита дей Ланчи (1375–1377; расширен в XV в.), Палаццо делле Лодже (1573–1581, арх. Дж. Вазари).
В городе с 1823 г. существует археологический музей, есть картинная галерея и музей средневекового искусства. Интерес представляет дом Джорджо Вазари, где собран архив этого писателя, художника и архитектора; представлены росписи Вазари и полотна тосканских художников-маньеристов.