Подготовка войск и флота к контрудару велась втайне. Морские пехотинцы, к примеру, узнали о том, куда и зачем они направляются, лишь в море, когда отряд кораблей уже вышел из Севастополя.

Десантный отряд, шедший в Одессу, состоял из крейсеров «Красный Кавказ» и «Красный Крым», эсминцев «Бойкий», «Безупречный», «Беспощадный» и «Фрунзе». Общее руководство было возложено на командующего эскадрой контр-адмирала Л. А. Владимирского. Командиром высадки был назначен командир бригады крейсеров контр-адмирал С. Г. Горшков. Большие корабли не могли подойти к самому берегу для высадки моряков. Поэтому в 0 часов 00 минут 22 сентября они должны были встретиться в море, в условленной точке (по-морскому она называется «точка рандеву»), с отрядом высадочных средств — с катерами и баркасами. Этот отряд находился в Одессе, его командиры ничего не знали о предстоящем деле. Подробный план и порядок действий высадочного отряда должен был доставить эскадренный миноносец «Фрунзе», который вышел из Севастополя несколько раньше с контр-адмиралом Л. А. Владимирским на борту.

Случилось так, что именно в этот день в районе Одессы появились в большом количестве «Юнкерсы-87» — пикирующие бомбардировщики. Как выяснилось, немцы перебросили на Черное море целый авиакорпус со Средиземного моря. Фашистские летчики два года воевали там с английскими кораблями и имели большой опыт в потоплении кораблей с воздуха. И вот первой жертвой пикировщиков стала у Тендровской косы канонерская лодка «Красная Армения». «Фрунзе», когда лодка начала погружаться в воду, оказался в том районе, он принялся спасать моряков. В этот момент снова появились пикировщики, они атаковали эсминец. Разбитый эсминец выбросился на мель. К «Фрунзе» подошел буксир, он принял на борт моряков эсминца и канонерской лодки. Однако буксир потопили все те же пикировщики.

Теперь людей спасали катера и шлюпки. Среди спасенных был раненый контр-адмирал Владимирский. Добрался он в Одессу на торпедном катере и только во время высадки был доставлен на крейсер «Красный Кавказ».

Отряд десантно-высадочных средств не прибыл в назначенное время в точку рандеву, что могло повлечь срыв высадки десанта.

Контр-адмирал С. Г. Горшков (впоследствии Адмирал Флота Советского Союза), на которого после гибели «Фрунзе» Военный совет Черноморского флота возложил руководство операцией, решил высаживать десант с помощью корабельных плавсредств.

Во втором часу ночи крейсеры и эсминцы, не доходя 15 кабельтовых до берега, встали на якорь. 16 минут корабельные орудия обрабатывали место высадки, а затем к берегу пошли шлюпки с десантниками. Чуть раньше в тылу румынских частей приземлились 23 моряка-парашютиста. Контрудар начался. Все дальнейшие действия развивались по плану.