Жирные кислоты, а вернее их соли, с древних времен используются человеком в качестве моющих средств. Посмотрим, почему это так удобно.

Вот, например, стеариновая кислота: вещество с формулой CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂––CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–COOH, или попросту C₁₇H₃₅COOH. (Последний вариант, конечно, компактнее, но трудно отказать себе в удовольствии хоть раз написать эту формулу в развернутом виде.) Если заменить в этой кислоте атом водорода на атом натрия, получится соль — стеарат натрия C₁₇H₃₅COONa (см. рис. 5.1). В растворе такая соль легко диссоциирует, распадаясь на катион Na⁺ и анион C₁₇H₃₅COO^–, который называется стеарат-ионом.

Как ведет себя стеарат-ион в воде? Его заряженная “головка” (–COO^–) взаимодействует с водой отлично, а вот образующий большую часть молекулы углеводородный “хвост” — совсем никак. Этот “хвост” — воплощение гидрофобности, и он слишком длинный, чтобы заряженная “головка” могла затянуть его за собой в раствор целиком. Поэтому, если поблизости есть поверхность жидкости, то стеарат-ионы выстроятся по ней так, чтобы “головки” были направлены в воду, а “хвосты” — наружу, в сторону поверхностной пленки. Такое поведение молекул называется поверхностной активностью.

Иное дело, если на пути стеарат-ионов окажется капля какого-нибудь гидрофобного вещества — например, масла или жира. В этом случае стеарат-ионы выстроятся точно по поверхности, разделяющей воду и жир. Их “головки” будут обращены в воду, а “хвосты” погружены в жир. В результате капля жира будет разбита этими “хвостами” на мелкие капельки, которые по отдельности легко смоются водой. Вот почему стеарат-ионы и близкие к ним молекулы хороши в качестве моющих средств. Собственно говоря, именно так они и используются людьми последние несколько тысяч лет. Стеарат натрия — это не что иное, как обычное мыло.

Поверхностно-активные вещества, такие как мыло, часто называют детергентами (от латинского глагола detergere, одно из значений которого — “стирать”). Детергент — это вещество, в молекуле которого один конец растворим в воде, а другой — в липидах или углеводородах. Детергенты бывают анионными (с отрицательно заряженной “головкой”), катионными (с положительно заряженной “головкой”) или неионными (у которых “головка” полярна, но не заряжена). Но в любом случае молекула детергента обязательно включает гидрофильную “головку” и гидрофобный “хвост”. Мыло — это, как уже понятно из описания, типичный анионный детергент.

Великий химик Клод Луи Бертолле говорил, что “грязь — это вещество не на своем месте”. Тут можно уточнить: грязь — это, как правило, гидрофобное вещество не на своем месте. Оно и понятно: гидрофильные вещества вроде сахара без проблем смываются водой, так что никакие дополнительные вещества для их удаления не нужны. А вот для удаления гидрофобных веществ людям, собственно, и пришлось придумать моющие средства.

Бывают и природные аналоги моющих средств. Например, желчные кислоты — полярные производные холестерина, которые вырабатываются у человека печенью и выделяются в двенадцатиперстную кишку. Это самые настоящие детергенты, необходимые в данном случае для того, чтобы разбивать поступающие с пищей капельки жира.

Еще одно красивое название, применимое к детергентам, — амфифильные вещества. Слово “амфифильный” можно буквально перевести как “двояколюбивый”. Оно как раз и обозначает молекулу, одна часть которой “любит” воду, а другая — нет. Это более общий термин, чем “детергент”, буквально означающий все-таки именно “моющее средство” (тем более что далеко не все амфифильные вещества подходят на эту роль).

Возвращаясь к началу этой главы, мы теперь можем уточнить, что липиды на самом деле довольно редко бывают полностью гидрофобными. Чаще они амфифильны. Многие их биологические свойства именно с этим и связаны.