В 1905 году Ярослав Гашек сватается к дочери скульптора Ярмиле Майеровой. Однако родители Ярмилы не хотели, чтобы их дочь связала свою судьбу с безработным анархистом, и на их мнение не повлияло даже скорое расставание Гашека с анархизмом. К тому же в 1907 году он объявил о своём разрыве с религией, что только усилило противоречия между религиозными Майерами и Гашеком.

После получения должности редактора журнала в 1909 году у Ярослава появился стабильный источник дохода, позволявший ему содержать семью. Для подтверждения возвращения в лоно католической церкви он предъявил родителям невесты удостоверение о прохождении исповеди, выданное священником одного из костёлов. Как он добыл удостоверение — осталось загадкой, но в мае 1910 года состоялась свадьба. Венчание прошло в храме Святой Людмилы на Виноградах.

20 апреля 1912 года у пары родился сын Рихард. Однако их брак никак нельзя было назвать счастливым. Ярмила не хотела мириться с постоянными отлучками мужа, его вечными вечеринками с друзьями. Её родители также настаивали на разводе. Чего стоил один эпизод, когда они приехали увидеть внука, Ярослав вышел в кафе за пивом и вернулся только спустя несколько дней. Сохранились сведения и о том, как он носил новорождённого сына по своим любимым кабачкам и демонстрировал его своим приятелям-завсегдатаям. Только спустя несколько кабачков он вспомнил, что оставил сына ещё в самом первом посещённом питейном заведении. К счастью, Ярмила знала традиционные маршруты «путешествий» своего супруга и вскоре нашла сына. Но терпеть подобное дальше уже не могла. В том же 1912 году они разошлись. Однако Гашек не стал оформлять развод официально.

По некоторым сведениям, во время пребывания в России в Бугульме Ярослав сыграл свадьбу с местной телеграфисткой Гелей Бойковой, однако вскоре после свадьбы его жена скончалась от тифа.

В 1919 году, будучи в Уфе, он познакомился с работницей типографии, которой сам руководил, Александрой Гавриловной Львовой. Гашек называл её «Шулинька». Их брак был зарегистрирован в Красноярске 15 мая 1920 года. Этот брак оказался несколько успешнее первых, и Шулинька оставалась с Ярославом до самой его смерти.

Вернувшись в Чехию Гашек обнаружил, что ему угрожает суд за двоежёнство, а его уже девятилетний сын Рихард считает, что его отец — легионер, геройски погибший в России.

Первая жена, Ярмила, вначале препятствовала встрече отца и сына, а после при их первой встрече представила Ярослава как знакомого редактора. Только через некоторое время Гашек смог объясниться с сыном. Дело о двоеженстве было прекращено, поскольку Чехословакия в то время не признавала законы РСФСР, и его брак с Львовой таковым не признавался по чешским законам.

Позднее Ярмила простила Гашека и в воспоминаниях о нём писала:

    Гашек был гений, и его произведения рождались из внезапных наитий. Сердце у него было горячее, душа чистая, а если он что и растоптал, то по неведению.