Гашеки происходили из древнего южночешского рода. По утверждению Вацлава Менгера (чеш. Vaclav Menger), приятеля Ярослава и одного из его первых биографов, дед писателя, Франтишек Гашек, крестьянин из Мыдловар (чеш.), принимал участие в Пражском восстании 1848 года и был депутатом Кромержижского сейма. Другой дед, Антонин Яреш, был сторожем у князей Шварценбергов. Когда отец писателя Йозеф Гашек учился в Писеке и жил в доме Ярешей, он познакомился с будущей супругой Катержиной.

Йозеф был четвёртым ребёнком в семье, обе семьи нельзя было назвать даже зажиточными, и из-за нехватки средств свадьба состоялась только через тринадцать лет.

Первенец, названный Йозефом, умер вскоре после рождения. Спустя шесть лет после свадьбы, 30 апреля 1883 года, у них родился второй сын. 12 мая его крестили в находившемся неподалеку храме Святого Штепана под полным именем: Ярослав Матей Франтишек. Крёстным отцом был педагог Матей Коварж. В 1886 году у супругов родился ещё один сын, Богуслав. Также чета Гашеков удочерила осиротевшую племянницу Марию.

Йозеф работал школьным учителем в частной гимназии (он не сдал государственного экзамена и не мог преподавать в государственных гимназиях). Однако когда дети стали подрастать и потребовалось платить за их учёбу, с помощью друзей он устроился на более доходную работу — в банк «Славия» статистиком по страховым расчетам. Однако постоянная нужда, неуверенность в завтрашнем дне повлияли на характер Йозефа; он ожесточился на мир и стал пить, чем изрядно подорвал своё здоровье. В 1896 году он заболел гриппом, который дал осложнения на почки. Не спасла его даже операция.