Около 1576/1577 года
В семье окольничего Б. В. Шеина родился сын Михаил.
1591 год
Михаил — чашник при царе Фёдоре Иоанновиче. Принят на службу рано, как человек «родословный».
1598 год
В числе 45 стольников он подписывает грамоту об избрании Бориса Годунова на царство.
1600–1602 годы
Михаил Шеин — полковой воевода в Пронске. Первая схватка с крымцами.
1602–1604 годы
Шеин — воевода Мценска. Успешно обороняет город от крымских татар.
1605 год
За участие в разгроме войска И. Болотникова, за сражение с Лжедимитрием I под Добрыничами Шеин пожалован Борисом Годуновым в окольничие.
1606 год
Лжедимитрий I включает Михаила Шеина в Сенат (вместо Боярской думы) во «главе „Совета окольничих“». Шеин игнорирует участие в «Совете окольничих».
1607 год
Василий Шуйский жалует Михаила Шеина чином боярина.
1608 год
Михаил Шеин назначен главным воеводой в Смоленск. Уезжает туда с семьёй.
1609–1611 годы
Осада Смоленска польским королём Сигизмундом. Двадцатимесячная защита Смоленска во главе с воеводой Шеиным. Он вынужден сдать умирающий от голода Смоленск на милость врага. Из 80 тысяч горожан осталось 8 тысяч.
1611–1619 годы
Воевода Михаил Шеин, его жена и двое детей пребывают в польском плену.
1619 год
На речке Поляновке, под деревней Деулино происходит размен русских и польских пленников. Шеин с семьёй возвращается в Москву.
1620–1627 годы
Михаил Шеин несёт исключительно придворную службу. На обеих свадьбах царя Михаила был его дружкой.
1627–1630 годы
В отсутствие царя он «ведает Москвой».
1628–1631 годы
Михаил Шеин — глава Пушкарского приказа.
1632 год
Русь вступает в войну с Польшей. Шеин — главный воевода.
1633–1634 годы
Поляки выигрывают сражение за Смоленск. Осаждённый под городом воевода Шеин ради спасения 9 тысяч воинов вынужден подписать перемирие с польским королём Владиславом.
1634 год
18 апреля. Царь Михаил Фёдорович слушает дело об измене Шеина и его сотоварищей. Михаил Шеин, Артемий и Василий Измайловы приговорены к смертной казни.
28 апреля. Казнь Михаила Шеина, Артемия и Василия Измайловых на Красной площади в Москве.