Вероятно, святитель Филипп не знал всей глубины и опасности политических интриг бояр против царя и решился противостать Грозному. Это было связано с казнями 1567–1568 годов. Осенью 1567 года, едва царь выступил в поход на Ливонию, как ему стало известно о боярском заговоре. Изменники намеревались захватить царя и выдать польскому королю, уже двинувшему войска к русской границе. Иоанн Грозный сурово расправился с заговорщиками. Грустно было митрополиту Филиппу наблюдать, как его соотечественники, впавшие в непреодолимые противоречия, выступают против царя, но сознание святительского долга понуждало его выступить в защиту казненных. Как повествует житие святителя Филиппа, окончательный разрыв наступил весной 1568 года. В Неделю Крестопоклонную, 2 марта 1568 года, когда царь с опричниками пришел в Успенский собор, как обычно, в монашеских облачениях, святитель Филипп отказался благословить его, но стал открыто порицать казни, творимые опричниками: «учал митрополит Филипп с государем на Москве враждовати об опричнине». Обличение Владыки прервало благолепие церковной службы. Грозный в гневе сказал: «Нам ли противишься? Увидим твердость твою! – Я был слишком мягок с вами», – добавил царь, по свидетельству очевидцев.

^{Святитель Филипп обличает царя Иоанна Грозного. А. Орлов. XIX век}