Дочь президента Петербургской Академии Художеств, Алексея Оленина, Анна Алексеевна по линии матери приходилась двоюродной сестрой А. П. Керн. И, стало быть, была знакомой Пушкина.
Но не просто знакомой. Вернувшись из Михайловской ссылки, Пушкин подумывает о женитьбе. Первое сватовство кончилось неудачей. В 1827 году на балу поэт встречает Анну Алексеевну, которую знал до ссылки совсем молодой девушкой. Поэт влюбляется в Оленину, о чём говорят его стихи этого периода: «Ты и вы», «Её глаза», «Не пой, красавица, при мне», «Увы, язык любви болтливой», «Волненьем жизни утомлённый…», «Предчувствие» («Снова тучи надо мною». В альбом Олениной он записывает «Приметы» («Я ехал к вам: живые сны…») и «В альбом» («Что в имени тебе моём»).
Столько стихов Пушкин редко посвящал какой-нибудь одной женщине.
Пушкин сватается. Но получает отказ от родителей. Одни биографы связывают это с эротической юношеской атеистической поэмой «Гаврииллиадой», которая как раз в это время гуляла в списках в жандармском управлении. И Пушкину пришлось приложить много усилий, чтобы выпутаться из неприятной истории. Другие биографы указывают на стихотворение Пушкина «Андрей Шенье», написанное до декабристского восстания, но принятое жандармами чуть ли не за политическую программу самого Пушкина после декабря 1825 года. И в этом случае Пушкин смог выйти невредимым. Но Алексей Оленин входил в Государственный Совет, который, во-первых, обсуждал эту историю, а, во-вторых, учредил 28 июня 1828 года за Пушкиным секретный надзор.
Впрочем, существуют ещё версии отказа Пушкину. Обвиняли тётку Олениной, Варвару Дмитриевну Полторацкую, которая хотела, чтобы та вышла замуж за её сына, и всеми силами расстраивала возможную нежелательную ей свадьбу. Указывали и на А. П. Керн, которая вообразила, что Пушкин влюблён в неё, и не скрывала этого от Анны Алексеевны.
В конце концов, замуж она вышла поздно – в 1840-м, в возрасте 32 лет, после смерти Пушкина.
Она умерла в 80 лет 18 декабря 1888 года (родилась 11 августа 1808-го). Оставила «Дневник», где иные страницы посвящены Пушкину.