ежду тем сгущались над Москвою тучи. Долголетняя распря тверских князей, дяди с племянником, не кончилась смертью дяди и гибелью трех племянников от «черной смерти». Оставшиеся двоюродные продолжали враждовать между собой.
Слабейший — князь кашинский — искал поддержки в Москве, а сильнейшим являлся князь Михаил Александрович, из своего малого городка Микулина перебравшийся в Тверь. Был он смел и решителен, но безмерно властолюбив.

Портрет Ольгерда. «Описание Европейской Сарматии» А. Гваньини. 1581 год.
В 1368 году, в разгар междоусобицы тверских князей, Дмитрий пригласил Михаила — «зазваша на Москву по целованию любовию» — якобы с целью примирить обе враждующие стороны, а также договориться о разных торговых, порубежных и прочих делах, какие могут возникнуть между добрыми соседями.
Начались переговоры. И тут Дмитрий, хоть возрастом был моложе Михаила, неожиданно предложил тому признать его «старшим братом» и «целовать на том крест». Горячий и гордый Михаил ответил резким отказом. Тогда Дмитрий «поимаша его и бояр его всех и разведоша их розно, и быша в нятьи и в истоме», то есть Дмитрий попросту посадил князя тверского и его бояр под домашний арест по хоромам своих приближенных.
Прибыл тогда в Москву татарский посол, который попытался примирить обоих князей. Михаил, казалось, покорился, уступил, поцеловал крест, и Дмитрий его отпустил.
Но тверской князь не таков был, чтобы прощать унижения. Со злой обидой в сердце уехал он из Москвы в Тверь и тотчас же повелел во всем ему покорному епископу Евфимию «сложить с него крестоцелование». Стал он готовить полки. Но ему было ясно, что одному с Москвой не совладать. Сестра его была замужем за Ольгердом, великим князем литовским, и он поехал в Литву уговаривать своего зятя помочь ему в борьбе с Москвой.
Ольгерд был выдающимся правителем. Осторожный, недоверчивый, хорошо образованный, он говорил на нескольких языках, много времени отдавал государственным делам и при этом никогда ни с кем не советовался. Не только литовские летописцы, но и русские особо отмечали, что он не любил ни охоту, ни пиры, совсем не пил хмельного. А ведь многодневные блестящие охоты с сотнями загонщиков, с собаками, соколами, роскошные пиры с бесчисленными яствами, с винами, брагой, медом любили все повелители прежних времен. Когда Ольгерд собирал войска, никто до последнего дня не знал, в какую сторону и на кого он их поведет. И потому нападения его войск были внезапны и сокрушительны. «Воевал он не только силою, но и мудростью», — говорил про него литовский летописец.
Подобно московским князьям, и Ольгерд мало-помалу собирал, вернее, прибирал к рукам исконные русские земли. Литовцев среди его подданных числилось менее, нежели русичей, сам он говорил и писал по-русски и дважды был женат на русских княжнах. Продолжая политику своего отца Гедимина, захватившего Киев, он за двадцать лет княжения подчинил Литве русские княжества — Черниговское и Брянское; княжество Смоленское целиком зависело от него. Границы его могучего государства подошли к самым рубежам московским.
Война между Москвой и Литвой казалась неизбежной. Но у Литвы был страшный враг на западе — немецкие рыцари. С переменным успехом, в сопровождении неслыханных жестокостей и убийств, много лет длилась война между немецким рыцарским орденом и литовцами; то одни одолевали, то другие, и Ольгерд, связанный врагами на западе, не мог бросить все свои силы на восток.
Он согласился помочь шурину Михаилу тверскому, повел войско на Москву, однако с оглядкой на западные рубежи.
Началась многолетняя, то затухавшая, то вновь загоравшаяся, борьба между Москвой и Литвой. Помощь тверскому князю была для Ольгерда лишь предлогом, чтобы послать рать на Москву. Он лелеял мечту — сокрушить восточного соседа.
В тот год — 1369-й — литовская рать шла к Москве быстро, по пути стороной обходила города и только сжигали посады, по дороге разбили московский сторожевой полк.
Дмитрий, не ожидавший внезапного нападения, заперся в Московском Кремле вместе со своим двоюродным братом Владимиром Андреевичем серпуховским и малым войском.
Подивился Ольгерд и его воеводы на новую белокаменную твердыню; поняли они, что приступом столь высокие и могучие стены не взять, а придется брать долгой осадой и измором. И обложило литовское войско Кремль со всех сторон.
Три дня не прошло, как прискакал к Ольгерду гонец с вестью, что на литовские земли напали немецкие рыцари.
Повелел Ольгерд спешно жечь московские посады и окрестные села; пришлось ему вести свои полки обратно в Литву, по дороге забирали пленных и скот. Записал летописец, что «прежде того столь велико зло Москве от Литвы не бывало на Руси». Дмитрий предвидел, что Ольгерд и тверичи вновь вернутся пустошить московские земли, и весь следующий год собирался с силами. Он хотел упредить врагов. Его полки вторглись в тверские пределы. Михаил убежал в Литву.
Во второй раз Ольгерд повел свое войско на Москву и 6 декабря 1370 года подошел к стенам кремлевским. Но теперь Дмитрий заранее приготовился ко встрече с врагами. С войском он заперся в Кремле, а Владимир Андреевич серпуховской отправился собирать полки по волостям и расположился в Перемышле. Осторожный Ольгерд, узнав о том войске, пошел на переговоры. Договорились не о мире, а о перемирии. Ольгерд просватал свою дочь за Владимира Андреевича и вернулся с войском в Литву, «с многым опасением, озираяся и бояся за собою погони».
Михаил тверской остался весьма недоволен действиями своего осторожного зятя и отправился в Золотую Орду искать нового союзника. А там, пользуясь неурядицами «великой замятни», все большую власть приобретал не хан, а темник (военачальник) Мамай — человек, несомненно, проницательного ума, хитрости и ненасытного властолюбия. Но он не был потомком Чингисхана и потому не мог провозгласить себя ханом, приходилось ему править от имени того или другого слабодушного чингизида. Если же очередной хан пытался выйти из-под его воли, он того хана приказывал тайно умерщвлять и ставил следующего.
В летописях о тогдашних золотоордынских чингизидах говорилось с насмешкой и презрением, что они «не владеаше ничим же и не смеаше (не смели) ничто же сътворити пред Мамаем, но всяко старейшиньство (власть) съдержаше Мамай и всеми владеаше в Орде».
Его, несомненно, не могло не тревожить, что Москва теперь была не та, что прежде, что она разбогатела, расширилась. И поэтому он, долго не раздумывая, дал ярлык на великое княжение тому, кто казался слабейшим, — Михаилу тверскому.
Вместе с татарским послом Сары-Ходжою Михаил поехал в город Владимир, который по старине все еще продолжал считаться столицей всея Руси.
Но миновала та пора, когда сочувствие и любовь народная были на стороне тверских князей, один за другим головы свои слагавших в Золотой Орде. Теперь Михаил тверской дважды водил на Русь Литву, да еще угодничал перед Ордой. Обе литовские войны принесли простому народу «великую истому». Не хотели на Руси нагибать головы перед литовским доброхотом Михаилом, а значит, и перед самой Литвой. И чаша народных весов склонялась к Москве.
Когда Михаил тверской со своими спутниками подъехал ко Владимирскому Кремлю, горожане заперли перед ним ворота. Он им показывал издали ханский ярлык, а они с кремлевских стен осыпали его бранью. Михаил размахивал ярлыком. И тут ворота распахнулись, вынеслось много всадников. Подняв мечи, они с криками погнались за Михаилом и его спутниками.
А посол Сары-Ходжа и его свита издали со вниманием наблюдали, какому позору подвергся тверской князь.
Потом летописец с насмешкой записал о Михаиле, что он «иде к Володимерю и хотя сести тамо, но не прияше (не приняли) его люди. Не токмо же не прияше его, но и по многим путем гоняшеся за ним, и тако едва утече восвояси».
Дмитрий, согласно летописи, повелел сказать Сары-Ходже: «К ярлыку не еду, Михаила на княжение Владимирское не пущу, а тебе, послу, путь чист».
В этих дерзновенных словах слышалось не только достоинство, но таилась и скрытая угроза. Такие речи впервые за сто тридцать лет унизительного ига осмелился сказать русский князь золотоордынскому послу.
Сары-Ходжа оказался достаточно догадлив. Он проглотил обиду, не поехал в Орду с жалобой на Дмитрия, а повернул к Москве.
Дмитрий и его бояре приняли знатного посла со всегдашним широким и обильным русским гостеприимством, закормили на пирах, задобрили многочисленными подарками, и тот вернулся в Орду довольный, всячески расхваливая московского князя. Перед отъездом Сары-Ходжа дал Дмитрию совет — поехать в Орду самому, «умздить» богатыми подарками хана и вельмож, а щедрее всего одарить всемогущего Мамая и договориться с ним, когда и сколько платить дани, да как татарским купцам без опаски торговать на Руси — словом, суметь убедить Мамая: раз издревле доверяла Орда Москве, так и впредь пусть доверяет.
В Москве понимали, что не ехать — значит возбудить подозрения Золотой Орды, а ссориться с нею тогда никак было нельзя, ведь Михаил тверской неминуемо воспользуется той ссорой и опять поедет в Литву звать своего зятя Ольгерда и его полки на Москву, да хуже того — еще отправится в Орду залучать того Мамая в союзники.
Одни бояре полагали: ничего не поделаешь, надо Дмитрию ехать, но рассказывать Мамаю не все задумки, а самые тайные утаить. А другие бояре советовали до поры до времени обождать отправляться в путь далекий.
Ехать или не ехать?
В народе хорошо помнили, какая в былые годы страшная участь ждала в Золотой Орде иных князей, не грозит ли такое худо их молодому любимцу?
Летописцы иной раз приукрашивали. Было ли такое на самом деле, либо не было, а они писали, что в тот год знамения пошли на земле и на небе. Какие-то черные пятна, подобные гвоздям, выступали на солнце; в Городце на Волге молния разрушила и сожгла монастырь, и много монахов погибло; туман столь густой пал на землю, что птицы не могли летать; скотина падала от страшного мора; небывалая засуха продолжалась все лето, голод обрушился на Русь; в Нижнем Новгороде снег выпал ранней осенью и засыпал все дворы выше ворот.
— Не езди, княже, не езди в Орду, голову там сложишь, — взывал к Дмитрию кто из простых людей, когда встречал его на кремлевской площади.
Собирались бояре на совет, думу думали, иные из них толковали, что не надо ехать, куда вернее будет повременить, обождать. Но Другие доказывали: ехать надобно без промедления, любят в Золотой Орде подарки дорогие. Увидит Мамай серебряные чары да многие собольи сорока (сорок шкурок в связке) и подумает: лучше каждый год богатую дань получать да торговать с Москвой прибыльно, нежели дружбу терять.
— Не надо тебе, брат, ехать, — сказал юноша Владимир Андреевич.
Сам он в тот раз не мог сопровождать любимого двоюродного брата — ожидал из Литвы вестей, когда сватов посылать. А на этот брак его с дочерью Ольгерда весьма рассчитывали в Москве, надеялись, что, может, породнившись, перестанет великий князь литовский дружбу водить с Михаилом тверским.
— Благословляю тебя, сыне мой, ехать, — сказал митрополит Алексий.
— Поеду! — твердо сказал Дмитрий. — Я и сам знаю, о чем расскажу нехристю, а чего утаю.
Был он теперь не прежним юношей, какой слушался советов бояр и митрополита. Двадцать лет ему исполнилось, он стал мужем, уверенным в себе, сам решал, когда и как надо поступать.
Выехали из Москвы 15 июня 1371 года. Поездка была обставлена с пышностью неслыханной. Дмитрия сопровождало многое число бояр. Все они соперничали друг с другом богатым вооружением, статью коней, солнце горело на их островерхих шишаках и на кольчугах. Следом за ними ехали дружинники, сотни слуг вели под уздцы коней, груженных вьюками.
Еще ни один русский князь не ездил в Золотую Орду с таким блеском, с такими богатствами. В Москве хотели не только задобрить Мамая и татарских вельмож, не только договориться по-мирному о многих делах, но и поразить ордынцев возросшим могуществом Руси.